分子量 のある油脂 に、ヨウ素 を十分に反応させたところ、油脂の分子中の炭素原子間の二重結合 のすべてにヨウ素が付加し、付加したヨウ素は であった。この油脂 1 分子中に含まれる の数を求めよ。ただし、 1 個には 1 分子が付加するものとし、 の分子量は とする。また、油脂には 以外にヨウ素が付加する部分はないものとする。
油脂のヨウ素価と二重結合の数
1 個に （または ）1 分子が付加することを使って、ヨウ素価（油脂 100 g に付加する の g 数）、油脂 1 分子中の二重結合の数、付加に要する水素の量を求められる
前提
- 不飽和結合への付加と量的関係 （高校化学 有機化合物）
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- 不飽和結合への付加と量的関係 （高校化学 有機化合物）
説明
油脂の脂肪酸部分にふくまれる炭素間の二重結合 には、ヨウ素 や水素 が付加します。油脂 100 g に付加する の質量を g で表した数を「ヨウ素価」といい、ヨウ素価が大きいほど油脂は二重結合を多くふくみます。ヨウ素価と油脂の分子量から油脂 1 分子中の二重結合の数を求めたり、逆に二重結合の数からヨウ素価や、付加に必要な水素の量を求めたりできます。
なぜそうしてよいのか
臭素と同じように、 1 個にはちょうど 1 分子（または 1 分子）が付加します。油脂 1 分子が を 個もてば、油脂 1 mol に は mol 付加します。なお、油脂のエステル部分の には は付加しないので、数えるのは だけです。
油脂の分子量を とすると、油脂 100 g は mol で、付加する （分子量 254）は mol、その質量は
です。この式は「物質量の比 = 係数の比」をそのまま質量に直したものなので、 とヨウ素価がわかれば が、 と がわかればヨウ素価が求まります。
水素を付加させる場合も比は同じで、油脂 1 mol に は mol 付加します。 の物質量がわかっていれば、そのまま同じ物質量の が必要だと考えられます。
手順
油脂 100 g（または与えられた質量）の物質量を、分子量 から求める： mol
付加した の物質量を、ヨウ素価（g）を の分子量 254 で割って求める
二重結合の数を として、 の式を立てる
式を解いて （またはヨウ素価）を求める。 は整数になる
水素の量を問われたら、 の物質量は と同じ として、質量や体積に直す
例題
分子量 880 の油脂のヨウ素価は 173 であった。この油脂 1 分子中にふくまれる炭素間の二重結合 の数を求めよ。ただし、 の分子量は 254 とする。
例題の解答
手順 1: 油脂 100 g の物質量は
手順 2: 付加した の物質量は
手順 3: 二重結合の数を とすると
手順 4: で、 は整数なので 。
よって、二重結合は 6 個である。
答え:
よくある誤り
ヨウ素価を油脂 1 g あたりの値と思い、油脂の物質量を mol としてしまう誤り。正しくはヨウ素価は油脂 100 g あたりなので mol。
の分子量の代わりに I の原子量 127 で割ってしまう誤り（ mol とすると になる）。正しくは付加するのは 分子なので mol。
エステル結合の 3 個も二重結合として数え、答えに 3 を足してしまう誤り。正しくは が付加するのは だけで、求めた がそのまま の数。
水素の付加量を と同じ質量としてしまう誤り。正しくは同じなのは物質量で、 の質量は g。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
入口の問題
この技能を使う問題
グリセリン とオレイン酸 3 分子からなる油脂がある。オレイン酸の炭化水素基 は、炭素原子間の二重結合 を 1 個もつ。この油脂のヨウ素価（油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値）を有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , とし、 1 個にヨウ素 1 分子が完全に付加するものとする。
ある油脂 A は、グリセリン と、炭素数 18 の 1 種類の脂肪酸 だけからなるエステル（トリグリセリド）である。油脂 A のけん化価（油脂 をけん化するのに必要な水酸化カリウムの質量を mg 単位で表した数値）は であった。
油脂 A のヨウ素価（油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値）を、有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、脂肪酸の炭化水素基に含まれる不飽和結合はすべて 二重結合で、ヨウ素は 1 個に 1 分子が付加するものとする。
油脂 B は、グリセリン 1 分子と、ステアリン酸 およびリノール酸 の 2 種類の脂肪酸から得られる 1 種類のトリグリセリドであり、分子中に両方の脂肪酸を少なくとも 1 つずつ含む。油脂 B のヨウ素価（油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値）は であった。
油脂 B に含まれるすべての 二重結合に水素を付加させて飽和させるのに必要な水素 の体積は、標準状態（, ）で何 L か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , とし、標準状態の気体のモル体積は 、 1 個には 1 分子または 1 分子が付加するものとする。
グリセリン と 1 種類の脂肪酸 だけからなる油脂 A がある。この脂肪酸の炭化水素基 は鎖状で、環や三重結合をもたず、炭素原子間の二重結合 を何個かもつ。油脂 A について、次の実験を行った。
実験 1: 油脂 A を完全にけん化するのに、水酸化カリウム がちょうど 必要であった。
実験 2: 油脂 A に、ヨウ素 を炭素原子間の二重結合に完全に付加させたところ、 のヨウ素が付加した。
この脂肪酸 1 分子に含まれる炭素原子の数を求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個あたり 1 分子が付加し、それ以外の部分には付加しないものとする。
1 種類の分子だけからなる油脂 B がある。B の分子は、グリセリン 1 分子と、パルミチン酸 （炭素原子間の二重結合をもたない）およびリノール酸 （炭素原子間の二重結合 を 2 個もつ）のどちらか一方または両方の、合わせて 3 分子とのエステルである。
B のけん化価（油脂 を完全にけん化するのに必要な水酸化カリウム の質量を mg 単位で表した数値）を測定したところ、 であった。B のヨウ素価（油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値）を有効数字 3 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個に 1 分子だけ完全に付加するものとする。