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高分子化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 高分子化合物

グリセリン と 1 種類の脂肪酸 だけからなる油脂 A がある。この脂肪酸の炭化水素基 は鎖状で、環や三重結合をもたず、炭素原子間の二重結合 を何個かもつ。油脂 A について、次の実験を行った。

実験 1: 油脂 A を完全にけん化するのに、水酸化カリウム がちょうど 必要であった。

実験 2: 油脂 A に、ヨウ素 を炭素原子間の二重結合に完全に付加させたところ、 のヨウ素が付加した。

この脂肪酸 1 分子に含まれる炭素原子の数を求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個あたり 1 分子が付加し、それ以外の部分には付加しないものとする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(33 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

けん化の量的関係から油脂の分子量を、ヨウ素の付加量から油脂 1 分子中の C=C の数を求めましょう。

ヒント 2

油脂 1 mol をけん化するのに KOH は 3 mol 必要です。また、油脂の分子量 = グリセリンの分子量 + 3×(脂肪酸の分子量) − 3×18 です。

ヒント 3

油脂 A の分子量は 878、油脂 1 分子中の C=C は 6 個です。脂肪酸の分子量を求め、C=C を 2 個もつ脂肪酸を とおきましょう。

答えと解説

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解説を読む

油脂 A の分子量

油脂は 3 価のアルコールであるグリセリンと脂肪酸 3 分子のエステルなので、けん化では油脂 1 mol に KOH が 3 mol 反応する。

KOH の式量は なので、KOH の物質量は

よって油脂 A の物質量は で、分子量を とすると

油脂 1 分子中の C=C の数

の分子量は なので、付加した は

C=C 1 個に 1 分子が付加するので、油脂 1 分子中の C=C の数は

油脂 1 分子は同じ脂肪酸 3 分子からできているので、脂肪酸 1 分子中の C=C は 個である。

脂肪酸の分子量

グリセリン(分子量 )と脂肪酸 3 分子からエステルができるとき、水 3 分子がとれる。脂肪酸の分子量を とすると

炭素数

R が鎖状で C=C を 2 個もつので、R の炭素数を とすると R は と表せる(C=C が 1 個増えるごとに H が 2 個減る)。脂肪酸 の分子量は

これが なので

よって脂肪酸 1 分子の炭素原子の数は、R の 17 個と COOH の 1 個を合わせて 個である。

別解

KOH の式量は 。けん化に使った KOH は 。油脂 1 mol に KOH 3 mol なので油脂は 。油脂の分子量は 。
付加した (式量 )は 。油脂 1 分子あたり C=C は 個。脂肪酸 3 分子は同じなので、脂肪酸 1 分子あたり C=C は 個。
油脂 = グリセリン + 脂肪酸 3 分子 水 なので、脂肪酸の分子量 。
鎖状で C=C が 2 個、炭素数 の脂肪酸の分子式は (飽和は から C=C 1 個ごとに H が 2 個減る)。分子量は 。 より 。
検算: (リノール酸)は 。油脂は で一致。

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