ある油脂のけん化価(油脂 を完全にけん化するのに必要な水酸化カリウム の質量を mg 単位で表した数値)は であった。この油脂の分子量を求めよ。ただし、この油脂はグリセリン 1 分子と脂肪酸 3 分子からなるエステルで、油脂 のけん化には がちょうど 必要であるとし、 の式量は とする。
油脂のけん化価と分子量
油脂 1 mol のけん化に KOH 3 mol が要ることを使って、けん化価(油脂 1 g のけん化に要する KOH の mg 数)と油脂の分子量を相互に求められる
前提
- 物質量と質量・粒子の数 (高校化学 物質量と化学反応式)
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- 原子・分子と化学式 (中学理科 化学分野の用語と知識)
- 原子量・分子量・式量 (高校化学 物質量と化学反応式)
- 物質量と質量・粒子の数 (高校化学 物質量と化学反応式)
説明
油脂に水酸化カリウム を加えて加熱すると、油脂はグリセリンと脂肪酸のカリウム塩(セッケン)に分かれます。この反応をけん化といいます。油脂 1 g をけん化するのに必要な の質量を mg で表した数を「けん化価」といい、けん化価がわかれば油脂の分子量が、分子量がわかればけん化価が求められます。けん化価は、油脂の分子の大きさ(脂肪酸の炭素鎖の長さ)を調べる目安として使われます。
なぜそうしてよいのか
油脂は、3 つの をもつグリセリン 1 分子に、脂肪酸 3 分子がエステル結合でつながった分子です。けん化では、このエステル結合 1 つごとに 1 個が反応してつながりを切ります。エステル結合は 1 分子に 3 つあるので、
が必要です。この「1 : 3」は、どの脂肪酸でできた油脂でも変わりません。
油脂の分子量を とすると、油脂 1 g の物質量は mol です。必要な (式量 56)は mol で、その質量は g、mg に直すと mg です。よって
となり、分子量が大きい油脂ほどけん化価は小さくなります。逆に解けば です。
手順
油脂 1 g の物質量を、分子量 を使って mol と表す
必要な の物質量を、油脂の 3 倍として mol と表す
の式量(56)をかけて質量 [g] にし、1000 倍して mg にする:けん化価
けん化価から分子量を求めるときは、この式を について解く:
例題
ある油脂のけん化価は 192 であった。この油脂の分子量を有効数字 3 桁で求めよ。ただし、 の式量は 56 とする。
例題の解答
手順 1: 油脂の分子量を とすると、油脂 1 g は mol。
手順 2: 必要な は mol。
手順 3: その質量は g mg で、これがけん化価 192 に等しいから
手順 4: について解くと
よって、分子量は 875 である。
答え:
よくある誤り
油脂と の物質量の比を 1 : 1 としてしまう誤り()。正しくはエステル結合が 3 つあるので 1 : 3 で、。
けん化価の単位が mg であることを忘れ、g のまま式を立てる誤り( とする)。正しくは の質量を 1000 倍して mg にし、。
の代わりに の式量 40 を使ってしまう誤り。けん化価は の mg 数で定義されるので、式量 56 を使う。
分子量が大きいほどけん化価も大きいと考えてしまう誤り。正しくはけん化価 なので、分子量が大きいほど 1 g 中の油脂の物質量が少なく、けん化価は小さい。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
入口の問題
この技能を使う問題
グリセリン とステアリン酸 3 分子からなる油脂がある。この油脂のけん化価(油脂 を完全にけん化するのに必要な水酸化カリウム の質量を mg 単位で表した数値)を有効数字 3 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , とする。
ある油脂 A は、グリセリン と、炭素数 18 の 1 種類の脂肪酸 だけからなるエステル(トリグリセリド)である。油脂 A のけん化価(油脂 をけん化するのに必要な水酸化カリウムの質量を mg 単位で表した数値)は であった。
油脂 A のヨウ素価(油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値)を、有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、脂肪酸の炭化水素基に含まれる不飽和結合はすべて 二重結合で、ヨウ素は 1 個に 1 分子が付加するものとする。
グリセリン と 1 種類の脂肪酸 だけからなる油脂 A がある。この脂肪酸の炭化水素基 は鎖状で、環や三重結合をもたず、炭素原子間の二重結合 を何個かもつ。油脂 A について、次の実験を行った。
実験 1: 油脂 A を完全にけん化するのに、水酸化カリウム がちょうど 必要であった。
実験 2: 油脂 A に、ヨウ素 を炭素原子間の二重結合に完全に付加させたところ、 のヨウ素が付加した。
この脂肪酸 1 分子に含まれる炭素原子の数を求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個あたり 1 分子が付加し、それ以外の部分には付加しないものとする。
1 種類の分子だけからなる油脂 B がある。B の分子は、グリセリン 1 分子と、パルミチン酸 (炭素原子間の二重結合をもたない)およびリノール酸 (炭素原子間の二重結合 を 2 個もつ)のどちらか一方または両方の、合わせて 3 分子とのエステルである。
B のけん化価(油脂 を完全にけん化するのに必要な水酸化カリウム の質量を mg 単位で表した数値)を測定したところ、 であった。B のヨウ素価(油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値)を有効数字 3 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個に 1 分子だけ完全に付加するものとする。