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高分子化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 高分子化合物

1 種類の分子だけからなる油脂 B がある。B の分子は、グリセリン 1 分子と、パルミチン酸 (炭素原子間の二重結合をもたない)およびリノール酸 (炭素原子間の二重結合 を 2 個もつ)のどちらか一方または両方の、合わせて 3 分子とのエステルである。

B のけん化価(油脂 を完全にけん化するのに必要な水酸化カリウム の質量を mg 単位で表した数値)を測定したところ、 であった。B のヨウ素価(油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値)を有効数字 3 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、ヨウ素は 1 個に 1 分子だけ完全に付加するものとする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(33 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

B 1 分子中のリノール酸の部分の数を とおき、分子量を で表しましょう。

ヒント 2

けん化価 です。B の分子量は と表せます。

ヒント 3

けん化価 197 から となり、 と決まります。C=C は 1 分子に何個あるでしょうか。

答えと解説

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解説を読む

脂肪酸と油脂の分子量

パルミチン酸 :

リノール酸 :

グリセリン :

B 1 分子に含まれるリノール酸の部分の数を ()とする。エステル化で水が 3 分子とれるので、B の分子量 は

けん化価から x を決める

油脂 1 mol のけん化には KOH(式量 )が 3 mol 必要なので、けん化価は

これが なので

のとき であり、 に合うのは ()である。

(確認: ならけん化価は 、 なら となり合わない。)

ヨウ素価

B 1 分子にはリノール酸の部分が 2 つあり、C=C は 個ある。よって B 1 mol に (分子量 )が 4 mol 付加する。B に付加する の質量は

よってヨウ素価は有効数字 3 桁で である。

別解

油脂 B の分子量を とする。油脂 1 mol のけん化には KOH(式量 )3 mol が必要なので、けん化価 より 。
パルミチン酸 の分子量は 、リノール酸 の分子量は 。グリセリンは 。
リノール酸が 分子、パルミチン酸が 分子のエステルの分子量は 。
で 。けん化価はそれぞれ となり、197 に合うのは ()。
したがって B 1 分子中の は 個。
油脂 100 g の物質量は mol、付加するヨウ素 (分子量 254)は mol なので、
ヨウ素価 。
検算: のけん化価 で一致。

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