高分子化合物の問題
ある油脂 A は、グリセリン と、炭素数 18 の 1 種類の脂肪酸 だけからなるエステル(トリグリセリド)である。油脂 A のけん化価(油脂 をけん化するのに必要な水酸化カリウムの質量を mg 単位で表した数値)は であった。
油脂 A のヨウ素価(油脂 に付加するヨウ素 の質量を g 単位で表した数値)を、有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , , とし、脂肪酸の炭化水素基に含まれる不飽和結合はすべて 二重結合で、ヨウ素は 1 個に 1 分子が付加するものとする。
この問題で使うもの
- 油脂のけん化価と分子量(説明と入口の問題)
- 油脂のヨウ素価と二重結合の数(説明と入口の問題)
- 原子量・分子量・式量(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(33 技能)
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- 化学反応式と量的関係
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- 気体の反応と体積の変化
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- 不飽和結合への付加と量的関係
- 油脂のヨウ素価と二重結合の数
ヒント
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ヒント 1
油脂 1 分子にはエステル結合が 3 個あるので、けん化には油脂 あたり が 必要。けん化価から油脂の分子量を求める。
ヒント 2
油脂 A を として分子量を で表し、 を求める。飽和なら炭化水素基は 。
ヒント 3
分子量は約 、 となる。油脂 1 分子あたりの の数から、 に付加する の質量を計算する。
答えと解説
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解説を読む
けん化価から分子量を求める
油脂(トリグリセリド)はエステル結合を 3 個もつので、けん化
では油脂 に (式量 )が 必要である。油脂 A の分子量を とすると、 のけん化に必要な は
炭化水素基の水素の数
油脂 A は と書ける。その分子量は
より 。
飽和の炭化水素基 に比べて水素が 2 個少ないので、脂肪酸 1 分子あたり は 1 個。油脂 A 1 分子には脂肪酸の部分が 3 つあるので、 は 3 個である。
ヨウ素価
油脂 A ()に (分子量 )が 付加するので、 に付加する の質量は
よってヨウ素価は 。
別解
KOH の式量は 。油脂 1 mol のけん化に KOH 3 mol が必要。油脂の分子量を とすると、油脂 に必要な KOH は より 。
油脂 = グリセリン + 脂肪酸 3 分子 水 3 分子 なので、脂肪酸の分子量を とすると 。。
の分子量は 。 より 。飽和脂肪酸 (式量 284)より が 2 個少ないので C=C は 1 個(オレイン酸)。
油脂 1 分子には C=C が 3 個、 が 3 分子付加する()。油脂 の物質量は なので、付加するヨウ素は 。
よってヨウ素価は有効数字 2 桁で 。
検算: 油脂の分子量を整数 ( のとき )とすると、けん化価は で与えられた値と一致する。