有機化合物の問題

手順 1: 脂肪酸の結合する位置で構造異性体を書き分ける

グリセリンの $3$ つの炭素のうち、両端の $2$ つ（${\text{CH}}_2$）は同じ位置とみなせるので、$1$ 個だけ含まれる ${\text{R}}^2\text{COO}-$ が「中央」か「端」かで分ける。

- (1) ${\text{R}}^2\text{COO}-$ が中央: 端が ${\text{R}}^1$、中央が ${\text{R}}^2$、もう一方の端が ${\text{R}}^1$
$${\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^1)-\text{CH}({\text{OCOR}}^2)-{\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^1)$$
- (2) ${\text{R}}^2\text{COO}-$ が端: 端が ${\text{R}}^2$、中央が ${\text{R}}^1$、もう一方の端が ${\text{R}}^1$
$${\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^2)-\text{CH}({\text{OCOR}}^1)-{\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^1)$$

構造異性体は $2$ 種類である。

手順 2: 中央の炭素原子が不斉炭素原子かを判定する

中央の炭素原子には、$\text{H}$、$-\text{OCOR}$、両側の $-{\text{CH}}_2\text{OCOR}$ の $4$ つが結合している。

• (1) では、両側の原子団がどちらも $-{\text{CH}}_2{\text{OCOR}}^1$ で同じなので、中央の炭素原子は不斉炭素原子ではない。鏡像異性体はなく、$1$ 種類。
• (2) では、両側の原子団が $-{\text{CH}}_2{\text{OCOR}}^2$ と $-{\text{CH}}_2{\text{OCOR}}^1$ で異なり、$4$ つの原子・原子団がすべて異なる。中央の炭素原子は不斉炭素原子なので、鏡像異性体が $1$ 組あり、$2$ 種類。

手順 3: 数える

$$1+2=3$$

よって、鏡像異性体を区別すると $3$ 種類である。

グリセリンの 1 位・2 位・3 位に R1COO- が 2 個、R2COO- が 1 個つく。(i) R2COO- が 2 位: 1 位と 3 位がともに R1COO- なので 2 位の炭素は同じ基を 2 つもち、不斉炭素でない。1 種類。(ii) R2COO- が 1 位（または 3 位、構造としては同じ）: 2 位の炭素に H、OCOR1、CH2OCOR1、CH2OCOR2 の 4 つの異なる基がつき不斉炭素になる。鏡像異性体が 2 種類。合計 $1+2=3$ 種類。