油脂とセッケン・合成洗剤

油脂がグリセリンと高級脂肪酸のエステルであること、硬化油（ $C = C$ への水素の付加）、けん化によるセッケンの生成、セッケンの水溶液の性質（弱酸と強塩基の塩なので弱塩基性・ミセル・硬水中での沈殿）と合成洗剤（中性）との違いについての文の正誤を判定できる

前提

カルボン酸とエステル（高校化学有機化合物（知識））
塩の水溶液の液性（高校化学酸と塩基（知識））
コロイドの分類（高校化学溶液の性質（知識））

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塩の水溶液の液性（高校化学酸と塩基（知識））
コロイドの分類（高校化学溶液の性質（知識））

説明

油脂は、3 価のアルコールであるグリセリン $C_{3} H_{5} (OH)_{3}$ と、炭素数の多い脂肪酸（高級脂肪酸）が 3 分子エステル結合したものです。この技能では、油脂の構造、油脂に水素を付加させてつくる硬化油、油脂のけん化によるセッケンの生成、セッケンの水溶液の性質（弱塩基性・ミセルの形成・硬水中での沈殿）と、合成洗剤との違いについて、文の正誤を判定できるようになります。身のまわりの洗浄の仕組みを化学で説明する場面で使います。

なぜそうしてよいのか

グリセリンには $- OH$ が 3 つあるので、脂肪酸 $RCOOH$ 3 分子とエステル化して、エステル結合を 3 つもつ油脂ができます（ $R$ は炭素数の多い炭化水素基）。常温で固体の油脂を脂肪、液体の油脂を脂肪油といい、脂肪油には $C = C$ 二重結合を多く含む脂肪酸（不飽和脂肪酸）が多く含まれます。液体の脂肪油にニッケルを触媒として水素を付加させると、 $C = C$ が単結合になって融点が上がり、常温で固体の油脂になります。これを硬化油といい、マーガリンなどの原料になります。

油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、エステルのけん化と同じように 3 つのエステル結合が切れ、グリセリンと脂肪酸のナトリウム塩が生じます： $C_{3} H_{5} (OCOR)_{3} + 3NaOH \to C_{3} H_{5} (OH)_{3} + 3RCOONa$ 。この $RCOONa$ がセッケンです。セッケンは弱酸（脂肪酸）と強塩基（NaOH）からできた塩なので、水溶液中で $RCO O^{-} + H_{2} O ⇄ RCOOH + O H^{-}$ と一部が加水分解して $O H^{-}$ が生じ、弱い塩基性を示します。また、脂肪酸はカルボン酸なので、セッケン水に強酸を加えると弱酸の遊離が起こり、水に溶けにくい脂肪酸が遊離します。

セッケンの陰イオン $RCO O^{-}$ は、水になじみにくい長い炭化水素基（疎水性の部分）と、水になじむ $- CO O^{-}$ （親水性の部分）を 1 つの粒子にもっています。ある濃度以上の水溶液中では、疎水性の部分を内側に、親水性の部分を外側に向けて多数集まり、ミセルという会合コロイドの粒子をつくります。油汚れがあると疎水性の部分が油を取り囲み、細かい粒子にして水中に分散させます（乳化作用）。ところが $C a^{2 +}$ や $M g^{2 +}$ を多く含む硬水中では、 $(RCOO)_{2} Ca$ のような水に溶けにくい塩が沈殿して泡立ちが悪くなり、洗浄力が落ちます。これに対し、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムや硫酸アルキルナトリウム（ $R - OS O_{3} Na$ ）などの合成洗剤は、強酸と強塩基からできた塩なので水溶液は中性で、カルシウム塩も水に溶けるため硬水中でも洗浄力が落ちにくいという違いがあります。

手順

油脂の構造に関する文なら、「グリセリン（3 価アルコール）と高級脂肪酸 3 分子のエステル」であるかを確認する。
硬化油に関する文なら、「脂肪油の $C = C$ にニッケル触媒で $H_{2}$ を付加 → 固体になる」であるかを確認する。
けん化に関する文なら、生成物が「グリセリン＋脂肪酸のナトリウム塩（セッケン） $RCOONa$ 」であるかを確認する。
セッケン水の性質に関する文なら、弱酸＋強塩基の塩 → 弱塩基性、ある濃度以上でミセル（会合コロイド）をつくる、硬水では $C a^{2 +}$ ・ $M g^{2 +}$ と沈殿する、の 3 点と照らし合わせる。
合成洗剤に関する文なら、強酸＋強塩基の塩 → 中性、硬水でも沈殿しにくい、という点でセッケンと比べる。
手順 1〜5 の結果から、それぞれの文の正誤を決めて選ぶ。

例題

セッケンと合成洗剤に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア　セッケンの水溶液は、弱い酸性を示す。
イ　セッケンは、 $C a^{2 +}$ や $M g^{2 +}$ を多く含む硬水中でも、洗浄力が落ちない。
ウ　セッケンの水溶液中では、ある濃度以上になると、セッケンの陰イオンが疎水性の部分を内側に向けて集まり、ミセルをつくる。
エ　硫酸アルキルナトリウムなどの合成洗剤の水溶液は、強い塩基性を示す。

例題の解答

手順 4：セッケン $RCOONa$ は弱酸の脂肪酸と強塩基の NaOH からできた塩なので、 $RCO O^{-} + H_{2} O ⇄ RCOOH + O H^{-}$ により水溶液は弱い塩基性を示す。よってアは誤り。
硬水中では $2RCO O^{-} + C a^{2 +} \to (RCOO)_{2} Ca$ のように水に溶けにくい塩が沈殿し、洗浄力が落ちる。よってイは誤り。
ある濃度以上では、セッケンの陰イオンが疎水性の炭化水素基を内側、親水性の $- CO O^{-}$ を外側に向けて集まり、ミセルをつくる。よってウは正しい。
手順 5：硫酸アルキルナトリウムは強酸と強塩基からできた塩なので、水溶液は中性である。よってエは誤り。
手順 6：正しい記述はウ。

答え:

ウ

よくある誤り

セッケンの水溶液を中性または酸性としてしまう誤り。正しくは、セッケン $RCOONa$ は弱酸と強塩基の塩なので、 $RCO O^{-} + H_{2} O ⇄ RCOOH + O H^{-}$ により弱い塩基性を示す。中性なのは合成洗剤（強酸と強塩基の塩）の水溶液である。
硬化油は、油脂を酸化したり加熱したりして固めたものとしてしまう誤り。正しくは、脂肪油の $C = C$ にニッケルを触媒として水素を付加させ（ $- CH = CH - + H_{2} \to - C H_{2} - C H_{2} -$ ）、融点を上げて固体にしたものである。
油脂をけん化すると、グリセリンではなくエタノールが生じる、または脂肪酸そのものが生じるとしてしまう誤り。正しくは、 $C_{3} H_{5} (OCOR)_{3} + 3NaOH \to C_{3} H_{5} (OH)_{3} + 3RCOONa$ のようにグリセリンと脂肪酸のナトリウム塩（セッケン）が生じ、油脂 1 mol に NaOH は 3 mol 必要である。
ミセルでは親水性の部分が内側に集まるとしてしまう誤り。正しくは、水中では疎水性の炭化水素基が内側、親水性の $- CO O^{-}$ が外側（水の側）を向き、油汚れは内側の疎水性の部分に取り込まれる。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
植物油のように常温で液体の油脂は、構成する脂肪酸に炭素原子間の二重結合 $C = C$ を多く含む。このような液体の油脂に、ニッケルを触媒として水素を付加させると、 $C = C$ が減って常温で固体の油脂になる。このようにして液体の油脂からつくられた固体の油脂を何というか。漢字 3 文字で答えよ。

この技能を使う問題

この技能の次に学べること

油脂の異性体の数（高校化学有機化合物）