有機化合物(知識)の問題
乳酸 の分子の中央の炭素原子には、、、、 の 4 つの互いに異なる原子・原子団が結合している。このような炭素原子をもつ化合物には、互いに実物と鏡像の関係にあり、重ね合わせることができない 1 対の立体異性体(鏡像異性体)が存在する。このように、4 つの互いに異なる原子または原子団が結合している炭素原子を何というか。漢字で答えよ。
この問題で使うもの
- シス-トランス異性体と鏡像異性体(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(20 技能)
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
鏡像異性体が生じる原因になる、炭素原子の特別な呼び名を考えましょう。
ヒント 2
炭素原子の 4 本の結合は正四面体の頂点の方向を向いていて、4 つの結合相手がすべて異なると、鏡に映した配置と重ならなくなります。
ヒント 3
「〇〇炭素原子」という形の用語で、〇〇には「対称でない」という意味の 2 文字の漢字が入ります。
答えと解説
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不斉炭素原子
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解説を読む
4 つの互いに異なる原子または原子団が結合している炭素原子を不斉炭素原子という(構造式などでは と表すことが多い)。
炭素原子の 4 本の結合は正四面体の頂点の方向を向いているので、4 つの結合相手がすべて異なると、その配置には実物と鏡像の関係にある 2 通りがあり、どのように回転させても重ね合わせることができない。これが鏡像異性体(光学異性体)である。乳酸の中央の炭素原子は 、、、 と結合しているので不斉炭素原子であり、乳酸には 1 対の鏡像異性体がある。鏡像異性体どうしは、融点・沸点などの物理的性質や多くの化学的性質は等しいが、偏光に対する性質(旋光性)などが異なる。
似た用語との違い:
- 鏡像異性体(光学異性体): 不斉炭素原子をもつことで生じる異性体そのものの名前で、炭素原子の名前ではない。
- シス-トランス異性体(幾何異性体): 炭素原子間の二重結合が回転できないために、置換基の位置関係が異なって生じる立体異性体で、不斉炭素原子とは関係がない。
- 構造異性体: 分子式が同じで、原子のつながり方(構造式)が異なる異性体。
別解
4 つの互いに異なる原子または原子団が結合している炭素原子を不斉炭素原子という。不斉炭素原子をもつ化合物には鏡像異性体(光学異性体)が存在する。