有機化合物（知識）の問題
アセトン 、エタノール 、2-プロパノール に、それぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、いずれも特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じる。一方、メタノール や 1-プロパノール に同じ操作をしても、黄色の沈殿は生じない。なお、アセトンはホルミル基（アルデヒド基）をもたないので、銀鏡反応もフェーリング液の還元も示さない。
このように、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると黄色の沈殿が生じる反応の名称を答えよ。（生じる沈殿の物質名ではなく、反応の名称を答えること。）
この問題で使うもの
- 官能基の検出反応（説明と入口の問題）
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ヒント
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ヒント 1
教科書に出てくる官能基・構造の検出反応（銀鏡反応・フェーリング液の還元・塩化鉄(III) による呈色など）のうち、ヨウ素と水酸化ナトリウムを使うものを思い出そう。
ヒント 2
黄色の沈殿を生じる化合物に共通する部分構造を比べてみよう。この反応で生じる黄色の沈殿は、分子式 の化合物である。
ヒント 3
反応の名称は、生じる黄色沈殿 の物質名に「反応」を付けたものである。 の名前を思い出そう。
答えと解説
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ヨードホルム反応
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解説を読む
答え: ヨードホルム反応
（R は水素原子または炭化水素基）の構造をもつケトン・アルデヒドや、酸化されるとその構造になる の構造をもつアルコールに、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつヨードホルム の黄色沈殿が生じる。この反応をヨードホルム反応という。問われているのは反応の名称なので、沈殿の物質名「ヨードホルム」ではなく「ヨードホルム反応」と答える。
問題文の例では、アセトン は の構造を、エタノール と 2-プロパノール は の構造をもつので、この反応を示す。メタノール と 1-プロパノール はこれらの構造をもたないので示さない。
似た検出反応との違い:
- 銀鏡反応: ホルミル基（アルデヒド基）をもつ化合物がアンモニア性硝酸銀水溶液を還元し、銀を析出させる反応。ヨウ素は使わない。
- フェーリング液の還元: ホルミル基をもつ化合物がフェーリング液を還元し、酸化銅(I) の赤色沈殿を生じる反応。ヨウ素は使わず、沈殿の色も異なる。
- 塩化鉄(III) 水溶液による呈色: フェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物が紫系の色を示す反応。沈殿は生じない。
これらはホルミル基やフェノール性ヒドロキシ基を検出する反応であり、ヨウ素と水酸化ナトリウムを用いて ・ の構造を検出するヨードホルム反応とは別の反応である。
別解
CH3CO- または CH3CH(OH)- の構造をもつ化合物（アセトン、エタノール、2-プロパノールなど）にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつヨードホルム CHI3 の黄色沈殿が生じる。この反応をヨードホルム反応という。メタノールや1-プロパノールはこの構造をもたないので沈殿しない。