有機化合物（知識）の問題

ある有機化合物に、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。この反応を示す化合物として適当なものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　エタノール
• イ　メタノール
• ウ　アセトン
• エ　酢酸
• オ　2-プロパノール
• カ　ホルムアルデヒド

アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$、エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$、2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ に、それぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、いずれも特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じる。一方、メタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$ や 1-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ に同じ操作をしても、黄色の沈殿は生じない。なお、アセトンはホルミル基（アルデヒド基）をもたないので、銀鏡反応もフェーリング液の還元も示さない。

このように、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると黄色の沈殿が生じる反応の名称を答えよ。（生じる沈殿の物質名ではなく、反応の名称を答えること。）

フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ とエタノール ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ は、どちらもヒドロキシ基 $-\mathrm{OH}$ をもつが、性質に違いがある。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エのうちから 1 つ選べ。

フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると（ a ）。一方、エタノールに塩化鉄(III) 水溶液を加えても、このような変化は見られない。また、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると（ b ）が、エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない。

アルデヒドとケトンに関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

• ア　エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で穏やかに酸化すると、アセトンが生じる。
• イ　アセトアルデヒド $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めると、銀が析出する。
• ウ　2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトアルデヒドが生じる。
• エ　アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ をフェーリング液に加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。

アニリン ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ を希塩酸に溶かし、氷で $5{}^{\circ }\mathrm{C}$ 以下に冷やしながら亜硝酸ナトリウム $\mathrm{NaN}{\mathrm{O}}_2$ 水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウム ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{N}}_2\mathrm{Cl}$ が生じる。
$${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{NaN}{\mathrm{O}}_2+2HCl⟶{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{N}}_2\mathrm{Cl}+\mathrm{NaCl}+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$$
このように、芳香族アミンからジアゾニウム塩をつくる反応を何というか。