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有機化合物(知識)の問題

難易度 1教科書の例題レベル高校化学 有機化合物(知識)

アニリン を希塩酸に溶かし、氷で 以下に冷やしながら亜硝酸ナトリウム 水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウム が生じる。

このように、芳香族アミンからジアゾニウム塩をつくる反応を何というか。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(23 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

技能「アニリンと芳香族アミン」を使う。アニリンから染料(アゾ化合物)をつくるまでの 2 段階の反応を思い出そう。

ヒント 2

1 段階目はアニリンからジアゾニウム塩をつくる反応、2 段階目はジアゾニウム塩とナトリウムフェノキシドなどからアゾ化合物をつくる反応(カップリング)である。

ヒント 3

問われているのは 1 段階目の反応で、生成物の名前「ジアゾニウム塩」に関係した名称である。

答えと解説

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ジアゾ化

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解説を読む

手順 1:反応の特徴を確認する

この反応では、アニリンのアミノ基 が、亜硝酸ナトリウムと塩酸によって (ジアゾニオ基)に変わり、塩化ベンゼンジアゾニウム というジアゾニウム塩が生じる。塩化ベンゼンジアゾニウムは温度が高いと分解しやすいので、 以下に冷やして反応させる。

手順 2:用語を答える

芳香族アミンに亜硝酸ナトリウムと塩酸を低温で作用させて、ジアゾニウム塩をつくる反応をジアゾ化という。

似た用語との違い
- カップリング(ジアゾカップリング):ジアゾ化で生じた塩化ベンゼンジアゾニウムを、ナトリウムフェノキシドなどと反応させて、アゾ基 をもつアゾ化合物(例:-ヒドロキシアゾベンゼン、橙赤色)をつくる反応。ジアゾ化の次に行う反応である。
- 中和:アニリンは弱塩基なので、塩酸と中和してアニリン塩酸塩 を生じる。この問題の反応は、さらに亜硝酸ナトリウムを加えてジアゾニウム塩をつくっている点が異なる。

よって、答えはジアゾ化である。

別解

芳香族第一級アミンを塩酸酸性で亜硝酸ナトリウムと低温で反応させ、ジアゾニウム塩をつくる反応をジアゾ化という。

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