有機化合物（知識）の問題

アニリン、フェノール、トルエンの 3 種類の化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、希塩酸を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、水層とエーテル層の 2 層に分かれた。このとき水層に移った物質として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　トルエン
• イ　フェノール
• ウ　アニリン塩酸塩
• エ　ナトリウムフェノキシド
• オ　塩化ベンゼンジアゾニウム

フェノールと安息香酸を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、水溶液 [ a ] を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、2 種類の化合物のうち一方だけが塩となって水層に移り、もう一方はエーテル層に残った。このとき水層に移った化合物は [ b ] である。

空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、次の表のア〜エから 1 つ選べ。

エタノール ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ に濃硫酸を加え、約 $130{}^{\circ }\mathrm{C}$ に加熱すると、エタノール 2 分子から水 1 分子がとれて、ある有機化合物が生じる。この有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア　エチレン
- イ　アセトアルデヒド
- ウ　ジメチルエーテル
- エ　ジエチルエーテル
- オ　酢酸エチル

酢酸とエタノールの混合物に少量の濃硫酸を加えて穏やかに加熱したところ、酢酸とエタノールが反応して水がとれ、果実のような芳香をもつ水に溶けにくい液体が生じた。このとき生じた有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　アセトアルデヒド
• イ　ジエチルエーテル
• ウ　酢酸エチル
• エ　無水酢酸
• オ　エチレン

安息香酸・フェノール・アニリン・ニトロベンゼンの 4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液がある。分液漏斗を使ってこれらを分離する操作について述べた文として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。ただし、加える水溶液の量は十分であり、操作のたびによく振り混ぜたのち静置して、水層とエーテル層に分けるものとする。

• ア　この溶液に希塩酸を加えると、アニリンは塩酸と反応してアニリン塩酸塩となり、水層に移る。
• イ　アニリンを除いたエーテル溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、安息香酸は安息香酸ナトリウムとなって水層に移るが、フェノールはエーテル層に残る。
• ウ　安息香酸も除いたエーテル溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に移る。
• エ　安息香酸ナトリウムを含む水層に二酸化炭素を十分に通じると、安息香酸が遊離して水に溶けにくい固体として生じる。
• オ　ニトロベンゼンは酸とも塩基とも反応して塩をつくらないので、ア〜ウの操作を行ったあともエーテル層に残る。