有機化合物(知識)の問題
酢酸とエタノールの混合物に少量の濃硫酸を加えて穏やかに加熱したところ、酢酸とエタノールが反応して水がとれ、果実のような芳香をもつ水に溶けにくい液体が生じた。このとき生じた有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア アセトアルデヒド
- イ ジエチルエーテル
- ウ 酢酸エチル
- エ 無水酢酸
- オ エチレン
この問題で使うもの
- カルボン酸とエステル(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(31 技能)
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「カルボン酸とエステル」のうち、カルボン酸とアルコールの反応(エステル化)を使います。
ヒント 2
カルボン酸の とアルコールの から水がとれると、エステル結合 をもつ化合物ができます。
ヒント 3
酢酸 とエタノール から がとれた生成物は です。この物質の名前を選択肢から探しましょう。アとイとオはエタノールだけから、エは酢酸だけから生じる物質です。
答えと解説
答えを見る
ウ
どこでつまずきましたか?(選ぶと、戻る場所を案内します)
解説を読む
使う技能: カルボン酸とアルコールが反応すると、水がとれてエステルが生じる(エステル化)。
手順 1: 反応した物質を確かめる。カルボン酸である酢酸 と、アルコールであるエタノール が反応して水がとれている。これはエステル化である。濃硫酸は触媒としてはたらく。
手順 2: 生成物を考える。酢酸のカルボキシ基 の と、エタノールのヒドロキシ基 の から水がとれて、エステル結合 ができる。
生じるのは酢酸エチル である。酢酸エチルは果実のような芳香をもち、水に溶けにくい液体で、問題文の結果とも合う。よって答えはウ。
ほかの選択肢が誤りである理由
- ア アセトアルデヒドは、エタノールを酸化すると生じる物質である。酢酸との反応では生じない。
- イ ジエチルエーテルは、エタノールどうしが濃硫酸によって約 で脱水(分子間脱水)して生じる物質で、酢酸は反応にかかわらない。
- エ 無水酢酸は、酢酸 2 分子から水がとれて生じる酸無水物である(十酸化四リンなどの脱水剤を使う)。エタノールは反応にかかわらない。
- オ エチレンは、エタノールを濃硫酸とともに約 に加熱して分子内脱水すると生じる気体である。
別解
カルボン酸とアルコールが濃硫酸を触媒として脱水縮合するとエステルが生じる(エステル化)。酢酸とエタノールからは酢酸エチル CH3COOC2H5 が生じ、果実のような芳香をもつ水に溶けにくい液体である。ア: 酸化生成物で誤り。イ: エタノール 2 分子の縮合(130 ℃)で誤り。エ: 酢酸 2 分子の脱水で誤り。オ: エタノールの分子内脱水で誤り。よってウ。