有機化合物（知識）の問題
アニリン、フェノール、トルエンの 3 種類の化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、希塩酸を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、水層とエーテル層の 2 層に分かれた。このとき水層に移った物質として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア トルエン
- イ フェノール
- ウ アニリン塩酸塩
- エ ナトリウムフェノキシド
- オ 塩化ベンゼンジアゾニウム
この問題で使うもの
- 芳香族化合物の分離（説明と入口の問題）
- アニリンと芳香族アミン（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（39 技能）
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- 芳香族化合物の分離
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
酸性・塩基性・中性の物質が、加えた水溶液とどう反応するかを考えましょう。塩になった物質は水層に移ります。
ヒント 2
希塩酸は酸なので、反応して塩をつくるのは塩基性の物質だけです。3 つの化合物のうち塩基性のものはどれでしょうか。
ヒント 3
トルエンとフェノールは塩酸と反応しないのでエーテル層に残ります。また、加えたのは塩基でも亜硝酸ナトリウムでもないので、エとオの物質は生じません。
答えと解説
答えを見る
ウ
どこでつまずきましたか？（選ぶと、戻る場所を案内します）
解説を読む
有機化合物の多くは水に溶けにくくエーテルに溶けやすいが、酸や塩基と反応して塩になると、水に溶けやすくなって水層に移る。
アニリンは弱塩基なので、希塩酸（強酸）と反応してアニリン塩酸塩になる。
アニリン塩酸塩はイオンからなる塩で水に溶けやすいので、水層に移る。一方、フェノール（弱酸）とトルエン（中性）は塩酸と反応しないので、エーテル層に残る。よって答えはウである。
- ア トルエンは酸とも塩基とも反応しない中性の物質で、水に溶けにくいのでエーテル層に残る。誤り。
- イ フェノールは弱酸性の物質で、酸である塩酸とは反応しないので、塩にならずエーテル層に残る。誤り。
- エ ナトリウムフェノキシドは、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えたときに生じる塩である。この操作では塩基を加えていないので生じない。誤り。
- オ 塩化ベンゼンジアゾニウムは、アニリンの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウムを加える（ジアゾ化）と生じる物質で、塩酸を加えるだけでは生じない。誤り。
別解
希塩酸を加えると、塩基であるアニリンだけが反応して塩（アニリン塩酸塩）になり、水層に移る。
- ア: トルエンは中性で水に溶けず、エーテル層に残る。誤り。
- イ: フェノールは弱酸で塩酸とは反応せず、エーテル層に残る。誤り。
- ウ: アニリンは塩酸と反応してアニリン塩酸塩となり水に溶ける。正しい。
- エ: ナトリウムフェノキシドは水酸化ナトリウムを加えたときに生じるもので、塩酸を加えても生じない。誤り。
- オ: 塩化ベンゼンジアゾニウムは、アニリンに亜硝酸ナトリウムと塩酸を低温で作用させたときに生じるもので、希塩酸だけでは生じない。誤り。
答えはウ。