有機化合物（知識）の問題

酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
• イ　ジエチルエーテルは 1-ブタノールと互いに構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。
• ウ　アセトンにフェーリング液を加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
• エ　ギ酸は分子中にホルミル基（アルデヒド基）をもつので、アンモニア性硝酸銀水溶液を還元して銀を析出させる。
• オ　酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、エステル化が起こって酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。

芳香族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　サリチル酸に無水酢酸を作用させて得られるアセチルサリチル酸に塩化鉄(III)水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えると、アニリンが遊離する。
• オ　トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると、フェノールが生じる。
• カ　安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても、二酸化炭素は発生しない。

アルデヒドとケトンに関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

• ア　エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で穏やかに酸化すると、アセトンが生じる。
• イ　アセトアルデヒド $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めると、銀が析出する。
• ウ　2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトアルデヒドが生じる。
• エ　アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ をフェーリング液に加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。

ある有機化合物に、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。この反応を示す化合物として適当なものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　エタノール
• イ　メタノール
• ウ　アセトン
• エ　酢酸
• オ　2-プロパノール
• カ　ホルムアルデヒド

芳香族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　フェノールの水溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
• イ　ベンゼンに鉄粉（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　安息香酸は炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応せず溶けない。
• オ　サリチル酸は、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しない。