有機化合物（知識）の問題

次の文中の空欄 a には分子式 ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$ のアルケンの名称が、空欄 b には分子式 ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$ のアルコールの名称が入る。a・b に入る化合物の組み合わせとして正しいものを、下の表のア〜エのうちから 1 つ選べ。

化合物　a　にはシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在する。また、化合物　b　の分子には不斉炭素原子があり、鏡像異性体（光学異性体）が存在する。

フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ とエタノール ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ は、どちらもヒドロキシ基 $-\mathrm{OH}$ をもつが、性質に違いがある。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エのうちから 1 つ選べ。

フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると（ a ）。一方、エタノールに塩化鉄(III) 水溶液を加えても、このような変化は見られない。また、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると（ b ）が、エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない。

フェノールと安息香酸を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、水溶液 [ a ] を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、2 種類の化合物のうち一方だけが塩となって水層に移り、もう一方はエーテル層に残った。このとき水層に移った化合物は [ b ] である。

空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、次の表のア〜エから 1 つ選べ。

芳香族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　フェノールの水溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
• イ　ベンゼンに鉄粉（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　安息香酸は炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応せず溶けない。
• オ　サリチル酸は、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しない。

芳香族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　サリチル酸に無水酢酸を作用させて得られるアセチルサリチル酸に塩化鉄(III)水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えると、アニリンが遊離する。
• オ　トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると、フェノールが生じる。
• カ　安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても、二酸化炭素は発生しない。