高分子化合物（知識）の問題
難易度 1教科書の例題レベル高校化学 高分子化合物（知識）
α-アミノ酸についての記述として正しいものを、次のア〜オからすべて選べ。
- ア α-アミノ酸では、同じ炭素原子にアミノ基とカルボキシ基が結合している。
- イ アミノ酸の結晶中では、分子の多くが双性イオンとして存在している。
- ウ 強い酸性の水溶液中では、アミノ酸は主に陰イオンとして存在している。
- エ 酸性アミノ酸の等電点は、中性アミノ酸の等電点より大きい。
- オ アミノ酸の水溶液にニンヒドリン溶液を加えて温めると、赤紫色を呈する。
この問題で使うもの
- アミノ酸の性質と等電点（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（22 技能）
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ヒント
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ヒント 1
アミノ酸の性質と等電点の知識を使う。アミノ酸がもつ 2 つの官能基（酸性の基と塩基性の基）に注目しよう。
ヒント 2
酸性の水溶液中では が多いので、 は を受け取る。また、側鎖に酸性の基をもつアミノ酸ほど、等電点は酸性側（小さい値）になる。
ヒント 3
ウとエは、pH とイオンの形の関係、等電点の大小の関係のどちらかが逆になっていないか確かめよう。残りの記述は構造・結晶中の状態・検出反応についての記述である。
答えと解説
答えを見る
ア, イ, オ
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解説を読む
アミノ酸の構造と、水溶液の pH によるイオンの形の変化、等電点、ニンヒドリン反応の知識を順に当てはめる。
- ア 正しい。α-アミノ酸は の構造をもち、アミノ基 とカルボキシ基 が同じ炭素原子（α 炭素）に結合している。
- イ 正しい。アミノ酸は分子内でカルボキシ基の がアミノ基に移り、 という双性イオンになる。結晶中では主にこの形で存在し、イオンどうしの静電気的な引力がはたらくため、融点が比較的高く、水に溶けやすい。
- ウ 誤り。酸性の水溶液中では が多いので、 が を受け取って になり、アミノ酸は主に陽イオン として存在する。陰イオンが多くなるのは塩基性の水溶液中である。
- エ 誤り。側鎖にカルボキシ基をもつ酸性アミノ酸（グルタミン酸など）の等電点は酸性側にあり、中性アミノ酸の等電点（6 付近）より小さい。等電点が大きいのは、側鎖にアミノ基をもつ塩基性アミノ酸（リシンなど）である。
- オ 正しい。ニンヒドリン反応はアミノ基による反応で、アミノ酸の水溶液にニンヒドリン溶液を加えて温めると赤紫色になる。アミノ酸の検出に使われる。
よって、正しいものはア、イ、オである。
別解
ア 正しい。α-アミノ酸は、カルボキシ基が結合した炭素（α炭素）にアミノ基も結合している。イ 正しい。結晶中では と をもつ双性イオンとして存在し、イオン結晶に近い性質を示す。ウ 誤り。強酸性の水溶液中では が H+ を受け取って となり、アミノ酸は主に陽イオンとして存在する。エ 誤り。酸性アミノ酸（アスパラギン酸など）の等電点は、中性アミノ酸より小さい（酸性側）。オ 正しい。ニンヒドリン反応で赤紫色を呈する。よって正しいものはア、イ、オ。