高分子化合物(知識)の問題
次のア〜エの二糖の水溶液にそれぞれフェーリング液を加えて加熱した。赤色の沈殿が生じない(還元性を示さない)二糖として最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。
- ア マルトース
- イ ラクトース
- ウ セロビオース
- エ スクロース
この問題で使うもの
- 二糖の構成と還元性(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(28 技能)
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- 二糖の構成と還元性
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
二糖の構成と還元性の知識を使う。代表的な 4 つの二糖のうち、還元性を示さないものがどれかを思い出そう。
ヒント 2
二糖が還元性を示すかどうかは、単糖の還元性のもとになる部分が結合に使われずに残っているかどうかで決まる。
ヒント 3
マルトースとセロビオースはどちらもグルコース 2 分子からなり、どちらも還元性を示す。残りの 2 つの構成単糖を考えよう。
答えと解説
答えを見る
エ
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解説を読む
二糖は、2 つの単糖がグリコシド結合でつながったものである。単糖の環状構造のうち、還元性のもとになる部分(水溶液中で開いてホルミル基などになる部分)がグリコシド結合に使われずに残っていれば、その二糖は還元性を示す。
- ア マルトース(グルコース+グルコース): 還元性のもとになる部分が 1 つ残っているので、還元性を示す。
- イ ラクトース(グルコース+ガラクトース): 還元性を示す。
- ウ セロビオース(グルコース+グルコース): 還元性を示す。
- エ スクロース(グルコース+フルクトース): グルコースとフルクトースの、還元性のもとになる部分どうしが結合しているため、水溶液中で鎖状構造になれず、還元性を示さない。
よって、フェーリング液を還元せず赤色沈殿()が生じないのはスクロースで、答えはエである。
なお、スクロースを希酸やインベルターゼで加水分解すると、グルコースとフルクトースの等量混合物(転化糖)になり、還元性を示すようになる。
別解
ア マルトース、イ ラクトース、ウ セロビオースは、分子中にヘミアセタール構造(開環してホルミル基になれる部分)が残っているので還元性を示し、フェーリング液を還元して Cu2O の赤色沈殿を生じる。エ スクロースは、グルコースとフルクトースが互いの還元性を示す部分(ヘミアセタール性のヒドロキシ基)どうしで結合しているため、水溶液中で開環できず還元性を示さない。よって正解はエ。