次のア〜エの二糖の水溶液にそれぞれフェーリング液を加えて加熱した。赤色の沈殿が生じない(還元性を示さない)二糖として最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。
- ア マルトース
- イ ラクトース
- ウ セロビオース
- エ スクロース
マルトース・スクロース・ラクトース・セロビオースを構成する単糖と、還元性の有無(スクロースだけが還元性を示さない)、加水分解で生じる転化糖を判定できる
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右端(太枠)がこの技能です。左へドラッグすると、さらに前の前提をさかのぼれます。技能を押すと、そこまでの道筋が光ります。
2 分子の単糖が水 1 分子を失って結びついた糖を二糖といい、代表的なものはマルトース・スクロース・ラクトース・セロビオースです。どれも分子式は で、加水分解すると 2 分子の単糖に戻ります。この技能では、それぞれの二糖がどの単糖からできているか、還元性を示すかどうか、スクロースの加水分解で生じる転化糖についての文が正しいかどうかを判定できるようにします。
単糖どうしは、一方の と他方の から水 1 分子がとれて、 の形でつながります。この結合をグリコシド結合といいます。分子式で見ると なので、二糖の分子式はどれも になり、互いに異性体です。逆に、酸や酵素のはたらきで水を加えて分解(加水分解)すると、もとの単糖 2 分子に戻ります。構成は次のとおりです。マルトース(麦芽糖)=グルコース+グルコース、セロビオース=グルコース+グルコース(マルトースとは結合の向きが異なり、-グルコースどうしがつながったもの)、ラクトース(乳糖)=ガラクトース+グルコース、スクロース(ショ糖)=グルコース+フルクトース。
還元性の有無は、単糖の還元性がどこから来ていたかを思い出すと理解できます。単糖が還元性を示すのは、環状構造が開いて鎖状構造になり、アルデヒド基(フルクトースでは )が現れるからでした。環が開くためには、環の中でカルボニル基のもとになる炭素についた が自由である必要があります。マルトース・セロビオース・ラクトースでは、2 つの単糖のうち一方のこの部分がグリコシド結合に使われずに残っているので、その側の環が開くことができ、還元性を示します。一方スクロースは、グルコースとフルクトースの両方が、還元性のもとになる部分どうしでグリコシド結合しているため、どちらの環も開くことができず、還元性を示しません。つまり 4 つの二糖のうち、還元性を示さないのはスクロースだけです。
スクロースを希酸や酵素インベルターゼ(スクラーゼ)で加水分解すると、グルコースとフルクトースが等しい物質量ずつ混ざった混合物が得られます。これを転化糖といいます。転化糖に含まれるグルコースとフルクトースはどちらも単糖なので、転化糖は還元性を示します(フェーリング液を還元し、銀鏡反応を示します)。
文に出てくる二糖を確認し、分子式がどれも であることを押さえる
構成する単糖を判定する:マルトース=グルコース 2 分子、セロビオース=グルコース 2 分子( 型どうし)、ラクトース=ガラクトース+グルコース、スクロース=グルコース+フルクトース
還元性を判定する:スクロースだけが還元性を示さず、マルトース・セロビオース・ラクトースは還元性を示す(フェーリング液を還元し、銀鏡反応を示す)
加水分解の文なら、 で 2 分子の単糖が生じることと、スクロースからはグルコースとフルクトースの等量混合物(転化糖)ができ、転化糖は還元性を示すことに照らす
二糖に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア マルトースを加水分解すると、グルコースとガラクトースが生じる。
イ スクロースの水溶液はフェーリング液を還元し、赤色の沈殿を生じる。
ウ スクロースを加水分解して得られる転化糖は、還元性を示す。
エ ラクトースは、グルコースとフルクトースからなる二糖である。
手順 1:ア〜エに出てくる二糖はいずれも分子式 である。
ア(手順 2):マルトースはグルコース 2 分子からなるので、加水分解で生じるのはグルコースだけである。誤り。
エ(手順 2):ラクトースはガラクトースとグルコースからなる。グルコースとフルクトースからなるのはスクロースである。誤り。
イ(手順 3):スクロースは、グルコースとフルクトースの還元性のもとになる部分どうしが結合しているため、環が開かず還元性を示さない。フェーリング液を還元しないので誤り。
ウ(手順 4):スクロースを加水分解するとグルコースとフルクトースの等量混合物(転化糖)が生じ、どちらも単糖で還元性を示すので、転化糖は還元性を示す。正しい。
よって正しいものはウである。
答え: ウ
二糖はすべて還元性を示す、あるいはスクロースも還元性を示す、としてしまう誤り。正しくは、スクロースはグルコースとフルクトースの還元性のもとになる部分どうしが結合しているので還元性を示さない。還元性を示さない二糖はスクロースだけである。
スクロースが還元性を示さないので、その加水分解で得られる転化糖も還元性を示さない、としてしまう誤り。正しくは、転化糖はグルコースとフルクトースの混合物であり、どちらの単糖も還元性を示すので、転化糖は還元性を示す。
構成する単糖を取り違える誤り(例:ラクトース=グルコース+フルクトース)。正しくは、マルトースとセロビオースはグルコース 2 分子、ラクトースはガラクトース+グルコース、スクロースはグルコース+フルクトースである。
二糖の分子式を単糖 2 分子の和 としてしまう誤り。正しくは、結合のときに水 1 分子がとれるので である。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
分子式 で表される二糖 X について、次のことがわかっている。
二糖 X の名称を答えよ。
スクロース(ショ糖)は、-グルコースの 1 位の炭素原子についたヒドロキシ基と、-フルクトースの 2 位の炭素原子についたヒドロキシ基の間で脱水縮合した二糖である。これらのヒドロキシ基は、それぞれの単糖が水溶液中で環を開いて還元性を示す構造になるときに使われる部分である。そのため、スクロースは水溶液中で環を開くことができず、スクロースの水溶液はフェーリング液を還元しない。
ところが、スクロースの水溶液に希硫酸を加えて加熱し、加水分解したのちに中和した溶液は、フェーリング液を還元して赤色の沈殿を生じる。このように、スクロースを加水分解して得られる、グルコースとフルクトースの等量(同じ物質量)の混合物を何というか。漢字で答えよ。
糖類の構造と性質に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
多糖および糖類の加水分解生成物に関する記述として誤っているものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
スクロースとマルトースだけからなる混合物 X がある。次の実験を行った。
実験 1: X をすべて水に溶かし、十分な量のフェーリング液を加えて加熱したところ、酸化銅(I) の赤色沈殿が 生じた。
実験 2: 実験 1 と同じ質量の X を水に溶かし、希硫酸を加えて加熱し、二糖をすべて単糖に加水分解した。この溶液を中和したのち、十分な量のフェーリング液を加えて加熱したところ、 が 生じた。
X に含まれていたスクロースの質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , , とし、還元性をもつ糖 1 分子からは が 1 分子生じるものとする。また、加水分解は完全に進み、加水分解で生じた単糖はほかの反応をしないものとする。