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二糖の構成と還元性

マルトース・スクロース・ラクトース・セロビオースを構成する単糖と、還元性の有無(スクロースだけが還元性を示さない)、加水分解で生じる転化糖を判定できる

前提

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説明

2 分子の単糖が水 1 分子を失って結びついた糖を二糖といい、代表的なものはマルトース・スクロース・ラクトース・セロビオースです。どれも分子式は で、加水分解すると 2 分子の単糖に戻ります。この技能では、それぞれの二糖がどの単糖からできているか、還元性を示すかどうか、スクロースの加水分解で生じる転化糖についての文が正しいかどうかを判定できるようにします。

なぜそうしてよいのか

単糖どうしは、一方の と他方の から水 1 分子がとれて、 の形でつながります。この結合をグリコシド結合といいます。分子式で見ると なので、二糖の分子式はどれも になり、互いに異性体です。逆に、酸や酵素のはたらきで水を加えて分解(加水分解)すると、もとの単糖 2 分子に戻ります。構成は次のとおりです。マルトース(麦芽糖)=グルコース+グルコース、セロビオース=グルコース+グルコース(マルトースとは結合の向きが異なり、-グルコースどうしがつながったもの)、ラクトース(乳糖)=ガラクトース+グルコース、スクロース(ショ糖)=グルコース+フルクトース。

還元性の有無は、単糖の還元性がどこから来ていたかを思い出すと理解できます。単糖が還元性を示すのは、環状構造が開いて鎖状構造になり、アルデヒド基(フルクトースでは )が現れるからでした。環が開くためには、環の中でカルボニル基のもとになる炭素についた が自由である必要があります。マルトース・セロビオース・ラクトースでは、2 つの単糖のうち一方のこの部分がグリコシド結合に使われずに残っているので、その側の環が開くことができ、還元性を示します。一方スクロースは、グルコースとフルクトースの両方が、還元性のもとになる部分どうしでグリコシド結合しているため、どちらの環も開くことができず、還元性を示しません。つまり 4 つの二糖のうち、還元性を示さないのはスクロースだけです。

スクロースを希酸や酵素インベルターゼ(スクラーゼ)で加水分解すると、グルコースとフルクトースが等しい物質量ずつ混ざった混合物が得られます。これを転化糖といいます。転化糖に含まれるグルコースとフルクトースはどちらも単糖なので、転化糖は還元性を示します(フェーリング液を還元し、銀鏡反応を示します)。

手順

  1. 文に出てくる二糖を確認し、分子式がどれも であることを押さえる

  2. 構成する単糖を判定する:マルトース=グルコース 2 分子、セロビオース=グルコース 2 分子( 型どうし)、ラクトース=ガラクトース+グルコース、スクロース=グルコース+フルクトース

  3. 還元性を判定する:スクロースだけが還元性を示さず、マルトース・セロビオース・ラクトースは還元性を示す(フェーリング液を還元し、銀鏡反応を示す)

  4. 加水分解の文なら、 で 2 分子の単糖が生じることと、スクロースからはグルコースとフルクトースの等量混合物(転化糖)ができ、転化糖は還元性を示すことに照らす

例題

二糖に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア マルトースを加水分解すると、グルコースとガラクトースが生じる。
イ スクロースの水溶液はフェーリング液を還元し、赤色の沈殿を生じる。
ウ スクロースを加水分解して得られる転化糖は、還元性を示す。
エ ラクトースは、グルコースとフルクトースからなる二糖である。

例題の解答

手順 1:ア〜エに出てくる二糖はいずれも分子式 である。

ア(手順 2):マルトースはグルコース 2 分子からなるので、加水分解で生じるのはグルコースだけである。誤り。

エ(手順 2):ラクトースはガラクトースとグルコースからなる。グルコースとフルクトースからなるのはスクロースである。誤り。

イ(手順 3):スクロースは、グルコースとフルクトースの還元性のもとになる部分どうしが結合しているため、環が開かず還元性を示さない。フェーリング液を還元しないので誤り。

ウ(手順 4):スクロースを加水分解するとグルコースとフルクトースの等量混合物(転化糖)が生じ、どちらも単糖で還元性を示すので、転化糖は還元性を示す。正しい。

よって正しいものはウである。

答え:

ウ

よくある誤り

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

この技能を使う問題

この技能の次に学べること