高分子化合物(知識)の問題
スクロース(ショ糖)は、-グルコースの 1 位の炭素原子についたヒドロキシ基と、-フルクトースの 2 位の炭素原子についたヒドロキシ基の間で脱水縮合した二糖である。これらのヒドロキシ基は、それぞれの単糖が水溶液中で環を開いて還元性を示す構造になるときに使われる部分である。そのため、スクロースは水溶液中で環を開くことができず、スクロースの水溶液はフェーリング液を還元しない。
ところが、スクロースの水溶液に希硫酸を加えて加熱し、加水分解したのちに中和した溶液は、フェーリング液を還元して赤色の沈殿を生じる。このように、スクロースを加水分解して得られる、グルコースとフルクトースの等量(同じ物質量)の混合物を何というか。漢字で答えよ。
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ヒント
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ヒント 1
スクロースの加水分解で何と何が生じるか、その混合物に特別な名前があることを思い出そう。
ヒント 2
スクロースは、グルコースとフルクトースが環を開くときに使う部分どうしで結合しているので還元性がない。加水分解すると、還元性をもつ 2 種類の単糖が等しい物質量ずつ生じる。
ヒント 3
スクロースを加水分解するはたらきをもつ酵素はインベルターゼ(スクラーゼ)とよばれる。この酵素名と同じ由来の名前でよばれる混合物である。
答えと解説
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転化糖
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解説を読む
スクロース は、-グルコースの 1 位のヒドロキシ基と -フルクトースの 2 位のヒドロキシ基の間で脱水縮合した二糖である。どちらの単糖も、水溶液中で開環して還元性を示す部分(グルコースではアルデヒド基になる部分、フルクトースでは の構造になる部分)を結合に使っているため、環が開かず、スクロースは還元性を示さない。
スクロースを希酸や酵素(インベルターゼ)で加水分解すると、
のようにグルコースとフルクトースが等しい物質量ずつ生じる。この混合物を転化糖という。グルコースもフルクトースも還元性をもつので、転化糖はフェーリング液を還元して赤色の酸化銅(I) を沈殿させ、銀鏡反応も示す。
似た用語との違い:
- マルトース(麦芽糖): グルコース 2 分子からなる二糖で、それ自体が還元性を示す。単糖の混合物ではない。
- 単糖: グルコースやフルクトースのように、加水分解でそれ以上簡単な糖にならない糖の総称であり、特定の混合物の名前ではない。
答え: 転化糖
別解
スクロースを加水分解(酵素インベルターゼや希酸)すると、グルコースとフルクトースが等量ずつ生じる。この等量混合物を転化糖という。スクロースの右旋性が加水分解により左旋性に変わる(旋光性が逆転する)ことから「転化」と呼ばれる。転化糖はフルクトースの還元性などによりフェーリング液を還元する。