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高分子化合物(知識)の問題

難易度 3共通テストレベル高校化学 高分子化合物(知識)

糖類の構造と性質に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。

  • ア フルクトースは、鎖状構造にホルミル基(アルデヒド基)をもたないため、その水溶液はフェーリング液を還元しない。
  • イ マルトース(麦芽糖)は、2 分子の -グルコースが脱水縮合した二糖であり、その水溶液は還元性を示さない。
  • ウ デンプンの成分の一つであるアミロペクチンは、-グルコースが 1 位と 4 位の間の結合でつながるほか、1 位と 6 位の間の結合によって枝分かれした構造をもつ。
  • エ セルロースは、-グルコースが直鎖状に多数つながった多糖であり、ヨウ素デンプン反応によって青紫色を示す。
  • オ グルコースは、酵母がもつ酵素群(チマーゼ)のはたらきによってアルコール発酵し、メタノールと二酸化炭素を生じる。

この問題で使うもの

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  33. カルボン酸とエステル
  34. 高分子化合物の特徴と重合の種類
  35. 多糖(デンプン・セルロース・グリコーゲン)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

単糖・二糖・多糖のそれぞれについて、構成する単糖の種類・結合のしかた・還元性の有無・ヨウ素デンプン反応を整理しよう。

ヒント 2

単糖はすべて還元性を示す。二糖では、結合に使われずに残った 1 位(フルクトースでは 2 位)の があるかどうかで還元性が決まる。

ヒント 3

ア・イは還元性、エはヨウ素デンプン反応、オはアルコール発酵の生成物に注目すると、それぞれの正誤が判断できる。

答えと解説

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ウ

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解説を読む

各選択肢を検討する。

  • ア 誤り。フルクトースは鎖状構造でケトン基をもつが、水溶液中で の部分が還元性を示すため、フェーリング液を還元し(赤色の が沈殿)、銀鏡反応も示す。単糖はすべて還元性を示す。
  • イ 誤り。マルトースは 2 分子の -グルコースが 1 位と 4 位の の間で脱水縮合した二糖であるが、一方のグルコース単位の 1 位の が結合に使われずに残っているため、水溶液中で環が開いてホルミル基を生じ、還元性を示す。還元性を示さない代表的な二糖はスクロースである。
  • ウ 正しい。デンプンは -グルコースの縮合重合体で、アミロースは 1 位と 4 位の結合(-1,4-グリコシド結合)だけで直鎖状につながり、アミロペクチンはこれに加えて 1 位と 6 位の結合(-1,6-グリコシド結合)で枝分かれした構造をもつ。
  • エ 誤り。セルロースは -グルコースが 1 位と 4 位の結合で直鎖状につながった多糖である点は正しいが、らせん構造をとらず、ヨウ素デンプン反応を示さない。青紫色を示すのはデンプン(アミロース)である。
  • オ 誤り。グルコースのアルコール発酵では、 のように、エタノールと二酸化炭素が生じる。メタノールは生じない。

よって、最も適当なものは ウ である。

別解

ア: フルクトースは鎖状構造にホルミル基をもたないが、水溶液中でヒドロキシケトン基(-CO-CH2OH)が還元性を示し、フェーリング液を還元する。誤り。
イ: マルトースは 2 分子の -グルコースが 1,4 結合した二糖で、一方の環が開いてホルミル基が生じうるため還元性を示す。誤り。
ウ: アミロペクチンは -グルコースが 1,4 結合でつながり、ところどころ 1,6 結合で枝分かれした構造をもつ。正しい。
エ: セルロースは -グルコースが直鎖状につながった多糖だが、ヨウ素デンプン反応は示さない(らせん構造をとらない)。誤り。
オ: アルコール発酵で生じるのはエタノールと二酸化炭素であり、メタノールではない。誤り。

よって正解はウ。

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