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多糖（デンプン・セルロース・グリコーゲン）

アミロースとアミロペクチンの構造の違い、ヨウ素デンプン反応、セルロースの構造と性質、デンプンやセルロースの加水分解で生じる糖を判定できる

前提

• 二糖の構成と還元性 （高校化学 高分子化合物（知識））
• 高分子化合物の特徴と重合の種類 （高校化学 高分子化合物（知識））

説明

なぜそうしてよいのか

手順

1. 文に出てくる多糖を確認し、どれもグルコースからなる $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_n$ であることを押さえる。デンプン・グリコーゲンは $\alpha$-グルコース、セルロースは $\beta$-グルコースからなる

2. デンプンの成分の文なら、アミロース＝直鎖状（らせん構造）で温水に溶けやすい、アミロペクチン＝枝分かれ構造で温水に溶けにくい、グリコーゲン＝アミロペクチンよりさらに枝分かれが多い、に照らす

3. ヨウ素デンプン反応の文なら、アミロースは濃青色、アミロペクチンは赤紫色、グリコーゲンは赤褐色、セルロースは呈色しないこと、加熱すると色が消え冷やすと戻ることに照らす

4. セルロースの文なら、直鎖状の分子が水素結合で束ねられて繊維になり、水や熱水に溶けないことに照らす

5. 加水分解の文なら、デンプン →（アミラーゼ）→ マルトース →（マルターゼ）→ グルコース、セルロース →（セルラーゼ）→ セロビオース →（セロビアーゼ）→ グルコース、の流れに照らす

例題

よくある誤り

• アミロースとアミロペクチンの構造を取り違える誤り。正しくは、アミロースは直鎖状でらせん構造をとり（ヨウ素液で濃青色、温水に溶けやすい）、アミロペクチンは枝分かれ構造をもつ（ヨウ素液で赤紫色、温水に溶けにくい）。

• セルロースもデンプンと同じ $\alpha$-グルコースからなり、ヨウ素デンプン反応を示す、としてしまう誤り。正しくは、セルロースは $\beta$-グルコースからなる直鎖状の分子で、らせん構造をもたないのでヨウ素デンプン反応を示さない。

• デンプンをアミラーゼで加水分解すると直接グルコースが生じる、あるいはセロビオースが生じる、としてしまう誤り。正しくは、アミラーゼではおもにマルトースが生じ、マルトースをさらにマルターゼで加水分解してグルコースになる。セロビオースはセルロースから生じる。

• 多糖の分子式をグルコースを $n$ 個並べた $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6{)}_n$ としてしまう誤り。正しくは、つながるごとに水がとれるので、くり返しの単位は ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$ で、$({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_n$ と表す。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

• 難易度 1（教科書の例題レベル）

  次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして正しいものを、下のア〜エから 1 つ選べ。

  デンプンは、多数の $\alpha$-グルコースが縮合重合した多糖であり、枝分かれのない直鎖状の構造をもつ成分（ a ）と、枝分かれの多い構造をもつ成分からなる。一方、セルロースは多数の $\beta$-グルコースが直鎖状に縮合重合した多糖であり、酵素セルラーゼで加水分解すると二糖の（ b ）が生じる。

  	a	b
  ア	アミロペクチン	マルトース
  イ	アミロペクチン	セロビオース
  ウ	アミロース	マルトース
  エ	アミロース	セロビオース

この技能を使う問題

• 難易度 3（共通テストレベル）

  糖類の構造と性質に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。

  • ア　フルクトースは、鎖状構造にホルミル基（アルデヒド基）をもたないため、その水溶液はフェーリング液を還元しない。
  • イ　マルトース（麦芽糖）は、2 分子の $\alpha$-グルコースが脱水縮合した二糖であり、その水溶液は還元性を示さない。
  • ウ　デンプンの成分の一つであるアミロペクチンは、$\alpha$-グルコースが 1 位と 4 位の間の結合でつながるほか、1 位と 6 位の間の結合によって枝分かれした構造をもつ。
  • エ　セルロースは、$\beta$-グルコースが直鎖状に多数つながった多糖であり、ヨウ素デンプン反応によって青紫色を示す。
  • オ　グルコースは、酵母がもつ酵素群（チマーゼ）のはたらきによってアルコール発酵し、メタノールと二酸化炭素を生じる。
• 難易度 3（共通テストレベル）

  多糖および糖類の加水分解生成物に関する記述として誤っているものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。

  • ア　デンプンは、多数の $\alpha$-グルコースが脱水縮合した構造をもつ多糖であり、その水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液（ヨウ素液）を加えると青紫色を示す。
  • イ　セルロースは、多数の $\beta$-グルコースが脱水縮合した直鎖状の多糖であり、熱水にも溶けにくい。
  • ウ　アミロペクチンは、$\alpha$-グルコースが 1 位と 4 位のヒドロキシ基の間で結合した鎖に、1 位と 6 位のヒドロキシ基の間の結合による枝分かれをもつ構造である。
  • エ　スクロースを加水分解して得られるグルコースとフルクトースの等量混合物は転化糖とよばれ、その水溶液はフェーリング液を還元しない。
  • オ　デンプンやセルロースのような多糖は、その水溶液や懸濁液がフェーリング液をほとんど還元せず、還元性を示さない。

この技能の次に学べること

• 糖類の加水分解と発酵の量的関係 （高校化学 高分子化合物）
• 合成繊維・半合成繊維・再生繊維 （高校化学 高分子化合物（知識））