繊維を天然繊維・再生繊維（レーヨン・キュプラ）・半合成繊維（アセテート）・合成繊維（ナイロン・ポリエステル・アクリル繊維・ビニロン）に分類でき、それぞれの原料と重合の種類・結合（アミド結合・エステル結合）を判定できる
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衣類などに使われる繊維は、原料とつくり方によって、天然繊維・再生繊維・半合成繊維・合成繊維に分けられます。この技能では、レーヨン・キュプラ（再生繊維）、アセテート（半合成繊維）、ナイロン・ポリエステル・アクリル繊維・ビニロン（合成繊維）を正しく分類し、それぞれの原料、重合の種類（付加重合・縮合重合・開環重合）、くり返し単位をつなぐ結合（アミド結合・エステル結合）についての文が正しいかどうかを判定できるようにします。
分類の基準は「何を原料にして、どこまで化学的に変えたか」です。綿や麻（セルロース）、羊毛や絹（タンパク質）のように、天然の繊維をそのまま使うものが天然繊維です。木材パルプなどのセルロースは、短い繊維や繊維にならない形で得られるので、いったん溶媒に溶かし、細い穴から押し出して長い繊維状に再びそろえ直すことがあります。こうしてできた繊維は、化学的には原料と同じセルロースなので再生繊維とよびます。セルロースを水酸化ナトリウムと二硫化炭素で処理してできる粘りけのある液（ビスコース）を希硫酸中に押し出したものがビスコースレーヨン、セルロースをシュバイツァー試薬（水酸化銅(II) を濃いアンモニア水に溶かした深青色の溶液）に溶かし希硫酸中に押し出したものが銅アンモニアレーヨン（キュプラ）です。
セルロースのくり返し単位にある の一部を化学的に変えて、別の物質にしてから繊維にしたものが半合成繊維です。セルロースを無水酢酸と反応させると、 がアセチル化（ に変化）されてトリアセチルセルロースになります。これの一部を加水分解してジアセチルセルロースにし、アセトンに溶かして押し出し、繊維にしたものがアセテート繊維です。天然の高分子をもとにしながら、その一部を合成的に変えているので「半合成」です。
石油などからつくった小さな分子（単量体）を重合させてつくるのが合成繊維です。ナイロン 66 はヘキサメチレンジアミン とアジピン酸 の縮合重合で、ナイロン 6 は環状の -カプロラクタムの開環重合でつくられ、どちらもアミド結合 でつながっています（ポリアミド）。ポリエステルの代表であるポリエチレンテレフタラート（PET）は、エチレングリコール とテレフタル酸 の縮合重合でつくられ、エステル結合 でつながっています。アクリル繊維は、アクリロニトリル を主成分として付加重合させたものです。ビニロンは、酢酸ビニルを付加重合させたポリ酢酸ビニルを水酸化ナトリウムでけん化してポリビニルアルコールにし、その の一部をホルムアルデヒドで処理（アセタール化）して水に溶けないようにした繊維で、残った のために適度な吸湿性をもちます（日本で開発された合成繊維です）。
文に出てくる繊維を分類する：天然繊維（綿・麻・羊毛・絹）、再生繊維（ビスコースレーヨン・キュプラ）、半合成繊維（アセテート）、合成繊維（ナイロン・ポリエステル・アクリル繊維・ビニロン）
再生繊維・半合成繊維の文なら、原料がセルロースであることと、再生繊維は溶かして再びセルロースに戻したもの、半合成繊維（アセテート）は の一部を無水酢酸でアセチル化したものであることに照らす
合成繊維の原料と重合の種類を対応させる：ナイロン 66＝ヘキサメチレンジアミン＋アジピン酸の縮合重合、ナイロン 6＝-カプロラクタムの開環重合、PET＝エチレングリコール＋テレフタル酸の縮合重合、アクリル繊維＝アクリロニトリルの付加重合、ビニロン＝酢酸ビニルの付加重合 → けん化 → アセタール化
結合を対応させる：ナイロンはアミド結合 、ポリエステル（PET）はエステル結合
繊維に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア アセテート繊維は、セルロースを溶かして再びセルロースとして繊維にした再生繊維である。
イ ナイロン 66 は、エチレングリコールとテレフタル酸の縮合重合でつくられる。
ウ ポリエチレンテレフタラートは、単量体がエステル結合でつながった合成繊維である。
エ アクリル繊維は、アクリロニトリルの縮合重合によってつくられる。
手順 1：アセテートは半合成繊維、ナイロン 66・ポリエチレンテレフタラート・アクリル繊維は合成繊維である。
ア（手順 1・2）：アセテート繊維は、セルロースの の一部を無水酢酸でアセチル化してから繊維にした半合成繊維である。再生繊維ではないので誤り。
イ（手順 3）：ナイロン 66 はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の縮合重合でつくられる。エチレングリコールとテレフタル酸からつくられるのはポリエチレンテレフタラートである。誤り。
ウ（手順 3・4）：ポリエチレンテレフタラートはエチレングリコールとテレフタル酸の縮合重合でつくられ、エステル結合 でつながっている。正しい。
エ（手順 3）：アクリル繊維は、二重結合をもつアクリロニトリル の付加重合でつくられる。誤り。
よって正しいものはウである。
答え: ウ
再生繊維と半合成繊維を取り違える誤り。正しくは、レーヨン・キュプラはセルロースを溶かして再びセルロースとして繊維にした再生繊維、アセテートはセルロースの の一部をアセチル化して化学的に変えた半合成繊維である。
ナイロンの結合をエステル結合、ポリエステルの結合をアミド結合とするなど、結合を取り違える誤り。正しくは、ナイロンはアミド結合 、ポリエチレンテレフタラートはエステル結合 でつながっている。
ナイロン 6 もナイロン 66 と同じく 2 種類の単量体の縮合重合でつくられる、としてしまう誤り。正しくは、ナイロン 6 は環状の -カプロラクタム 1 種類の開環重合でつくられる。
ビニロンをビニルアルコールの付加重合で直接つくる、としてしまう誤り。正しくは、酢酸ビニル を付加重合させてポリ酢酸ビニルとし、けん化してポリビニルアルコールにしたあと、ホルムアルデヒドでアセタール化してつくる。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
繊維は、原料や製法によって天然繊維・再生繊維・半合成繊維・合成繊維に分類される。次のア〜カの繊維のうち、合成繊維に分類されるものをすべて選べ。
繊維に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
ナイロン 6 は、単量体である -カプロラクタムに少量の水を加えて加熱することでつくられる合成繊維で、繰り返し単位 が多数つながった構造をもつ。
-カプロラクタムからナイロン 6 が生じるときの重合の種類を何というか。漢字で答えよ。
高分子化合物の特徴と重合反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜カから 1 つ選べ。
飲料用ボトルなどに使われるポリエチレンテレフタラート（PET）は、テレフタル酸とエチレングリコールを直接反応させたときの（ a ）によって得られる高分子化合物である。また、合成樹脂を熱に対する性質で 2 つに分類すると、PET は（ b ）樹脂に分類される。
| a | b | |
|---|---|---|
| ア | 付加重合 | 熱可塑性 |
| イ | 付加重合 | 熱硬化性 |
| ウ | 縮合重合 | 熱可塑性 |
| エ | 縮合重合 | 熱硬化性 |
| オ | 開環重合 | 熱可塑性 |
| カ | 開環重合 | 熱硬化性 |