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高分子化合物(知識)の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 高分子化合物(知識)

次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜カから 1 つ選べ。

飲料用ボトルなどに使われるポリエチレンテレフタラート(PET)は、テレフタル酸とエチレングリコールを直接反応させたときの( a )によって得られる高分子化合物である。また、合成樹脂を熱に対する性質で 2 つに分類すると、PET は( b )樹脂に分類される。

ab
ア付加重合熱可塑性
イ付加重合熱硬化性
ウ縮合重合熱可塑性
エ縮合重合熱硬化性
オ開環重合熱可塑性
カ開環重合熱硬化性

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ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

重合の種類(付加重合・縮合重合・開環重合)の違いと、合成樹脂の熱に対する性質による分類を思い出そう。

ヒント 2

カルボン酸とアルコールからエステルができるとき、何がとれるかを考えよう。また、樹脂の熱に対する性質は、高分子が鎖状か立体網目状かで決まる。

ヒント 3

テレフタル酸とエチレングリコールはどちらも官能基を 2 つもち、エステル結合で交互に一列につながる。このことから a に入る語句を決めると、選択肢は 2 つに絞れる。

答えと解説

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ウ

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解説を読む

空欄 a
単量体どうしの間から水などの簡単な分子がとれて結合が次々にできる重合を縮合重合という。PET は、テレフタル酸(2 価のカルボン酸)とエチレングリコール(2 価のアルコール)の間で水分子がとれてエステル結合が次々にできる縮合重合で得られるポリエステルである。
- 付加重合は、エチレンや塩化ビニルのように C=C 二重結合をもつ単量体が、二重結合を開いて次々に結合する重合で、分子はとれない。テレフタル酸やエチレングリコールは付加重合する C=C 二重結合をもつ単量体ではない。
- 開環重合は、-カプロラクタムからナイロン 6 ができるときのように、環状の単量体の環が開いて鎖状につながる重合である。テレフタル酸とエチレングリコールは環状の単量体ではなく、環が開いてつながるわけではない。

よって a は縮合重合である。

空欄 b
合成樹脂(プラスチック)は、熱に対する性質で次の 2 つに分けられる。
- 熱可塑性樹脂: 鎖状の高分子からなり、加熱すると軟らかくなり、冷やすと再び硬くなる。ポリエチレン・ポリ塩化ビニル・ポリスチレン・PET など。
- 熱硬化性樹脂: 加熱によって分子が立体網目状の構造をつくって硬くなり、再び加熱しても軟らかくならない。フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂など。

PET は 2 価のカルボン酸と 2 価のアルコールが交互に一列につながった鎖状の高分子なので、熱可塑性樹脂であり、b は熱可塑性である。

以上より、a が縮合重合、b が熱可塑性の組み合わせのウが正しい。

  • ア・イ: PET の生成では水分子がとれるので、付加重合ではない(イは b も誤り)。
  • エ: PET は鎖状の高分子で、熱硬化性樹脂ではない。
  • オ・カ: PET は環状の単量体の環が開いてできるのではないので、開環重合ではない(カは b も誤り)。
別解

a: PET はテレフタル酸(ジカルボン酸)とエチレングリコール(ジオール)がエステル結合を作りながら、水分子が取れて次々につながる反応で得られる。小さな分子が水などの分子を取れてつながる重合なので縮合重合である(付加重合は二重結合が開いてつながる重合、開環重合は環状化合物の環が開いてつながる重合で、いずれも PET の合成には当てはまらない)。
b: PET は鎖状の構造をもつ高分子で、加熱するとやわらかくなり冷やすと固まる。したがって熱可塑性樹脂である(熱硬化性樹脂は立体網目状構造をもち、加熱しても軟化しない。フェノール樹脂・尿素樹脂などが該当)。
各選択肢の確認: ア・イ・オ・カは a が誤り。エは b が誤り。ウは a・b ともに正しい。したがって答えはウ。

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