合成樹脂（プラスチック）のうち、フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂のように、原料を加熱して成形すると分子が立体網目構造をつくって硬くなり、その後もう一度加熱しても軟らかくならない樹脂を何というか。漢字で答えよ。
熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂
鎖状構造の熱可塑性樹脂（ポリエチレン・ポリ塩化ビニル・PET など）と立体網目構造の熱硬化性樹脂（フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂など）を区別し、それぞれの例と性質を選べる
前提
- 高分子化合物の特徴と重合の種類 （高校化学 高分子化合物（知識））
この技能までの道筋（32 技能）
読み込み中…
右端（太枠）がこの技能です。左へドラッグすると、さらに前の前提をさかのぼれます。技能を押すと、そこまでの道筋が光ります。
一覧で見る（前提が先）
- 実験器具の使い方と安全 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 気体の発生方法・性質・集め方 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 有機物・無機物と金属の性質 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 原子・分子と化学式 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 原子の構造と同位体 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 電子配置と価電子 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 周期表と周期律 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- イオンと電離・電解質 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- イオン結合と金属結合 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 共有結合と配位結合 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 分子の形と極性 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 分子間力と沸点 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 結晶の種類と性質 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 水溶液の性質と再結晶 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 溶解のしくみ（水和）と極性による溶けやすさ （高校化学 溶液の性質（知識））
- 有機化合物の特徴と官能基による分類 （高校化学 有機化合物（知識））
- 構造異性体 （高校化学 有機化合物（知識））
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合 （高校化学 有機化合物（知識））
- 分解と化合（化学変化の種類） （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 酸化と還元 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 酸化・還元の定義 （高校化学 酸化還元と電池・電気分解（知識））
- アルコールとエーテル （高校化学 有機化合物（知識））
- 酸化数と酸化・還元の判定 （高校化学 酸化還元と電池・電気分解（知識））
- 酸化剤と還元剤 （高校化学 酸化還元と電池・電気分解（知識））
- アルデヒドとケトン （高校化学 有機化合物（知識））
- 酸・アルカリと中和・指示薬 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- アレニウスとブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義 （高校化学 酸と塩基（知識））
- 酸・塩基の価数・強弱と電離度 （高校化学 酸と塩基（知識））
- 弱酸の遊離・揮発性の酸の遊離 （高校化学 酸と塩基（知識））
- カルボン酸とエステル （高校化学 有機化合物（知識））
- 高分子化合物の特徴と重合の種類 （高校化学 高分子化合物（知識））
説明
プラスチックのような合成樹脂は、加熱したときのふるまいによって、熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂の 2 つに分けられます。この技能では、分子が鎖状につながった熱可塑性樹脂（ポリエチレン・ポリ塩化ビニル・ポリエチレンテレフタラート（PET）など）と、立体網目状につながった熱硬化性樹脂（フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂など）を区別し、それぞれの例と性質についての文が正しいかどうかを判定できるようにします。
なぜそうしてよいのか
違いを生むのは、高分子の分子の形です。熱可塑性樹脂は、単量体が一列につながった細長い鎖状の分子が集まったものです。鎖どうしは分子間力で引き合っているだけなので、加熱すると分子の熱運動が激しくなって鎖どうしがずれ動けるようになり、やわらかくなります（前提の技能で学んだ、一定の融点を示さず軟化点をもつ性質です）。冷やすと再び固まるので、加熱して型に流し込む成形や、回収してもう一度溶かして使う再利用がしやすい樹脂です。また、溶媒に溶けるものもあります。例として、付加重合でできるポリエチレン・ポリプロピレン・ポリ塩化ビニル・ポリスチレン、縮合重合でできるポリエチレンテレフタラート（PET）などがあります。
熱硬化性樹脂は、鎖と鎖の間があちこちで共有結合によってつながり、全体が 1 つの巨大な立体網目構造になったものです。分子どうしが共有結合でつなぎ止められているので、加熱しても鎖がずれ動けず、やわらかくなりません。それどころか、成形するときには、比較的小さな分子（重合の途中の段階の物質）を型に入れて加熱し、反応をさらに進めて網目をつくることで硬くします。いったん硬化したものは、再び加熱しても軟化せず、強く加熱すると分解（焦げる）してしまいます。硬くて熱に強く、溶媒に溶けにくいのが特徴で、電気器具の部品や食器などに使われます。代表例のフェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂は、それぞれフェノール・尿素・メラミンをホルムアルデヒド と反応させてつくられます。この反応は、付加反応と縮合反応がくり返し起こって進むので、付加縮合とよばれます。
つまり、「鎖状 → 加熱でやわらかくなる → 熱可塑性」「立体網目状 → 加熱で硬くなり、その後は加熱しても軟化しない → 熱硬化性」という対応で考えれば、性質も例も整理できます。
手順
文に出てくる樹脂の名前を見て、熱可塑性樹脂か熱硬化性樹脂かを分類する。熱可塑性：ポリエチレン・ポリプロピレン・ポリ塩化ビニル・ポリスチレン・PET など。熱硬化性：フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂など
分子の構造を対応させる：熱可塑性樹脂は鎖状構造、熱硬化性樹脂は立体網目構造
加熱したときの性質を対応させる：熱可塑性樹脂は加熱すると軟化し、冷やすと固まる（成形・再利用しやすい）。熱硬化性樹脂は加熱で硬化し、硬化後は加熱しても軟化しない
つくり方の文なら、フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂は、それぞれの原料とホルムアルデヒド の付加縮合でつくられることに照らす
例題
合成樹脂に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア ポリエチレンは立体網目構造をもつため、加熱してもやわらかくならない。
イ フェノール樹脂は鎖状構造をもつ熱可塑性樹脂である。
ウ メラミン樹脂は、いったん硬化させると、再び加熱しても軟化しない。
エ ポリ塩化ビニルは、尿素とホルムアルデヒドの付加縮合によってつくられる。
例題の解答
手順 1：ポリエチレン・ポリ塩化ビニルは熱可塑性樹脂、フェノール樹脂・メラミン樹脂は熱硬化性樹脂である。
ア（手順 2・3）：ポリエチレンは鎖状構造の熱可塑性樹脂で、加熱するとやわらかくなる。誤り。
イ（手順 1・2）：フェノール樹脂は立体網目構造をもつ熱硬化性樹脂である。誤り。
ウ（手順 3）：メラミン樹脂は熱硬化性樹脂で、立体網目構造の分子どうしが共有結合でつながっているため、硬化後は加熱しても軟化しない。正しい。
エ（手順 4）：尿素とホルムアルデヒドの付加縮合でできるのは尿素樹脂である。ポリ塩化ビニルは塩化ビニルの付加重合でつくられる。誤り。
よって正しいものはウである。
答え: ウ
よくある誤り
「熱硬化性」という名前から、熱硬化性樹脂も加熱すれば溶けて再成形できる、としてしまう誤り。正しくは、熱硬化性樹脂は立体網目構造をもち、硬化後は加熱しても軟化せず、強く加熱すると分解する。
PET（ポリエチレンテレフタラート）は縮合重合でできるので熱硬化性樹脂である、としてしまう誤り。正しくは、PET は鎖状構造の熱可塑性樹脂である。熱可塑性か熱硬化性かは重合の種類ではなく、鎖状か立体網目状かで決まる。
熱可塑性樹脂の鎖どうしが共有結合でつながっている、としてしまう誤り。正しくは、熱可塑性樹脂の鎖どうしは分子間力で引き合っているだけなので、加熱すると鎖がずれ動いて軟化する。鎖どうしが共有結合で結ばれて網目状になっているのは熱硬化性樹脂である。
フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂が付加重合でつくられる、としてしまう誤り。正しくは、それぞれの原料とホルムアルデヒド の付加縮合（付加反応と縮合反応のくり返し）でつくられる。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
入口の問題
この技能を使う問題
次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜カから 1 つ選べ。
飲料用ボトルなどに使われるポリエチレンテレフタラート（PET）は、テレフタル酸とエチレングリコールを直接反応させたときの（ a ）によって得られる高分子化合物である。また、合成樹脂を熱に対する性質で 2 つに分類すると、PET は（ b ）樹脂に分類される。
a b ア 付加重合 熱可塑性 イ 付加重合 熱硬化性 ウ 縮合重合 熱可塑性 エ 縮合重合 熱硬化性 オ 開環重合 熱可塑性 カ 開環重合 熱硬化性 合成樹脂および機能性高分子に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
- ア ポリ塩化ビニルは、塩化ビニルの付加重合によってつくられ、加熱すると軟らかくなって成形できる熱硬化性樹脂である。
- イ 熱硬化性樹脂は、加熱によって長い鎖状の分子どうしが互いに絡み合うだけなので、一度硬化したあとで再び加熱しても軟らかくならない。
- ウ フェノール樹脂は、フェノールとホルムアルデヒドを、酸または塩基を触媒として付加縮合させてつくられ、立体網目状の構造をもつ熱硬化性樹脂である。
- エ ポリエチレンテレフタラートは、テレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合によってつくられるので、熱硬化性樹脂に分類される。
- オ ポリアセチレンは、アセチレンの縮合重合によってつくられ、ヨウ素などを少量加えると金属に近い電気伝導性を示すようになる。
この技能の次に学べること
- イオン交換樹脂と機能性高分子 （高校化学 高分子化合物（知識））