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高分子化合物の特徴と重合の種類

単量体・重合体・重合度・平均分子量の意味と、付加重合・縮合重合・開環重合の違いを説明でき、与えられた高分子がどの重合でできるかを選べる。高分子に一定の融点がなく軟化点をもつことなどの特徴の正誤を判定できる

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説明

分子量がおよそ 1 万をこえるような大きな分子を高分子化合物といいます。合成高分子の多くは、小さな分子(単量体)がくり返しつながってできています。この技能では、単量体・重合体・重合度・平均分子量という用語の意味と、つながり方による重合の種類(付加重合・縮合重合・開環重合)を区別し、ある高分子がどの重合でできるかや、高分子の性質についての文の正誤を判定できるようになります。

なぜそうしてよいのか

高分子をつくるもとになる小さな分子を単量体(モノマー)、単量体がたくさんつながってできた分子を重合体(ポリマー)、つながる反応を重合といいます。重合体の中で同じ形がくり返される部分を繰り返し単位といい、その数を重合度といいます。合成でできる重合体は、1 本 1 本の分子で重合度が少しずつ違う分子の集まりなので、分子量も 1 つに決まらず、平均の値(平均分子量)で表します。

つながり方は大きく 3 つに分かれます。どの重合かは、結合の名前ではなく「単量体がどんな形で、つながるときに何が起こるか」で決まります。
- 付加重合: をもつ単量体(エチレン・塩化ビニル・スチレンなど)の二重結合が開き、付加反応のように次々とつながる。ほかの分子は取れない。
- 縮合重合:つながるための官能基を 2 つ以上もつ単量体( を 2 つもつものと を 2 つもつもの、 を 2 つもつものと を 2 つもつものなど)が、エステル化のように水などの小さな分子を取りながらつながる。テレフタル酸とエチレングリコールからできるポリエチレンテレフタラート(エステル結合でつながったポリエステル)や、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンからできるナイロン 66(アミド結合 でつながったポリアミド)がこの例。
- 開環重合:環状の構造をもつ単量体の環が開いてつながる。ほかの分子は取れない。環状の ε-カプロラクタムからナイロン 6 ができる反応がこの例で、ナイロン 6 はナイロン 66 と同じくアミド結合をもつポリアミドだが、縮合重合ではなく開環重合でできる。

重合体は分子量の違う分子の混合物で、分子が長くからみ合い、規則正しく並んだ部分(結晶部分)とそうでない部分(非結晶部分)が混ざっています。そのため、加熱すると一定の温度でいっせいに融けるのではなく、ある温度範囲でしだいにやわらかくなります。やわらかくなり始める温度を軟化点といい、高分子は一定の融点を示さないのが特徴です。

手順

  1. 単量体の構造を見て、 をもつか、つながるための官能基を 2 つ以上もつか、環状かを確かめる

  2. が開いてつながるなら付加重合、水などの小さな分子が取れてつながるなら縮合重合、環が開いてつながる(何も取れない)なら開環重合と判定する

  3. 重合体の名前から判断するときも、その単量体を思い出して手順 1・2 で判定する。ビニル系(ポリエチレン・ポリ塩化ビニル・ポリスチレンなど)は付加重合、ポリエチレンテレフタラートやナイロン 66 は 2 種類の単量体の縮合重合、ナイロン 6 は環状の ε-カプロラクタムの開環重合(同じポリアミドでも重合の種類が違う)

  4. 性質の文は、「分子量が一定でない(平均分子量で表す)」「一定の融点を示さず軟化点をもつ」という特徴に合うかで正誤を判定する

例題

縮合重合によってつくられる高分子化合物を、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア ポリエチレン
イ ポリ塩化ビニル
ウ ポリエチレンテレフタラート
エ ポリスチレン

例題の解答

手順 1・2: ア〜エの単量体を考える。アのエチレン 、イの塩化ビニル 、エのスチレン はどれも をもち、二重結合が開いてつながるので付加重合である。

手順 3: ウのポリエチレンテレフタラートの単量体は、テレフタル酸( を 2 つもつ)とエチレングリコール( を 2 つもつ)である。これらが水を取りながらエステル結合でつながるので、縮合重合でできる。

手順 4: 性質の文を判定する問題ではないので、この手順は使わない。

よって、答えはウである。

答え:

ウ

よくある誤り

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

この技能を使う問題

この技能の次に学べること