高分子化合物(知識)の問題
ナイロン 6 は、単量体である -カプロラクタムに少量の水を加えて加熱することでつくられる合成繊維で、繰り返し単位 が多数つながった構造をもつ。
-カプロラクタムからナイロン 6 が生じるときの重合の種類を何というか。漢字で答えよ。
この問題で使うもの
- 高分子化合物の特徴と重合の種類(説明と入口の問題)
- 合成繊維・半合成繊維・再生繊維(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(36 技能)
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ヒント
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ヒント 1
高分子をつくる重合の種類として、付加重合・縮合重合のほかにどのようなものがあったかを思い出そう。
ヒント 2
-カプロラクタムの分子の形(鎖状か、環状か)が手がかりになる。
ヒント 3
ナイロン 6 の生成では、二重結合への付加は起こらず、水などの簡単な分子も取れない。単量体の構造が反応の前後でどう変わるかを表す言葉を考えよう。
答えと解説
答えを見る
開環重合
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解説を読む
-カプロラクタムは、分子内にアミド結合 を含む環状構造をもつ化合物である。少量の水を加えて加熱すると、環の中のアミド結合の部分が切れて環が開き、鎖状になった単位 が次々に結合してナイロン 6 になる。このように、環状の単量体が環を開きながら次々に結合する重合を開環重合という。
似た用語との違い:
- 付加重合: エチレンや塩化ビニルのように、炭素原子間の二重結合をもつ単量体が、二重結合の部分で付加反応を繰り返して結合する重合(例: ポリエチレン、ポリ塩化ビニル)。
- 縮合重合: 単量体どうしが水などの簡単な分子を取り去りながら(縮合しながら)次々に結合する重合(例: ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸からのナイロン 66、テレフタル酸とエチレングリコールからのポリエチレンテレフタラート)。
ナイロン 6 とナイロン 66 はどちらもアミド結合をもつポリアミドだが、ナイロン 66 は縮合重合、ナイロン 6 は開環重合でつくられる点が異なる。よって答えは「開環重合」である。
別解
ε-カプロラクタムは環状のアミド(ラクタム)で、水を触媒的に加えて加熱すると環が開き、アミド結合でつながった鎖状の高分子(ナイロン 6)になる。環状の単量体の環が開いて連なる重合なので、開環重合という。