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高分子化合物(知識)の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 高分子化合物(知識)

合成樹脂および機能性高分子に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。

  • ア ポリ塩化ビニルは、塩化ビニルの付加重合によってつくられ、加熱すると軟らかくなって成形できる熱硬化性樹脂である。
  • イ 熱硬化性樹脂は、加熱によって長い鎖状の分子どうしが互いに絡み合うだけなので、一度硬化したあとで再び加熱しても軟らかくならない。
  • ウ フェノール樹脂は、フェノールとホルムアルデヒドを、酸または塩基を触媒として付加縮合させてつくられ、立体網目状の構造をもつ熱硬化性樹脂である。
  • エ ポリエチレンテレフタラートは、テレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合によってつくられるので、熱硬化性樹脂に分類される。
  • オ ポリアセチレンは、アセチレンの縮合重合によってつくられ、ヨウ素などを少量加えると金属に近い電気伝導性を示すようになる。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(35 技能)
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  1. 実験器具の使い方と安全
  2. 気体の発生方法・性質・集め方
  3. 有機物・無機物と金属の性質
  4. 原子・分子と化学式
  5. 原子の構造と同位体
  6. 電子配置と価電子
  7. 周期表と周期律
  8. イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度
  9. イオンと電離・電解質
  10. イオン結合と金属結合
  11. 共有結合と配位結合
  12. 分子の形と極性
  13. 分子間力と沸点
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  15. 水溶液の性質と再結晶
  16. 溶解のしくみ(水和)と極性による溶けやすさ
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  18. 構造異性体
  19. 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
  20. 分解と化合(化学変化の種類)
  21. 酸化と還元
  22. 酸化・還元の定義
  23. アルコールとエーテル
  24. 酸化数と酸化・還元の判定
  25. 酸化剤と還元剤
  26. アルデヒドとケトン
  27. 酸・アルカリと中和・指示薬
  28. アレニウスとブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義
  29. 酸・塩基の価数・強弱と電離度
  30. 弱酸の遊離・揮発性の酸の遊離
  31. カルボン酸とエステル
  32. 高分子化合物の特徴と重合の種類
  33. 熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂
  34. ベンゼンの構造と反応
  35. イオン交換樹脂と機能性高分子

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂の違いが、分子の構造(鎖状か立体網目状か)によって決まることを思い出そう。

ヒント 2

縮合重合でつくられても鎖状なら熱可塑性樹脂になる。また、付加重合・縮合重合・付加縮合のどれでつくられるかを、それぞれの高分子について確認しよう。

ヒント 3

ア・エは樹脂の分類が、イは理由が誤っている。残るウとオについて、重合の種類が正しいかどうかを調べよう。

答えと解説

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ウ

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解説を読む

正解はウです。

フェノール樹脂(ベークライト)は、フェノールとホルムアルデヒドを酸触媒(中間生成物はノボラック)または塩基触媒(中間生成物はレゾール)で付加縮合させ、さらに加熱して硬化させた樹脂です。ベンゼン環どうしがメチレン基 で三次元的につながった立体網目状の構造をもつため、熱硬化性樹脂です。したがってウは正しい記述です。

ほかの選択肢の誤り:
- ア ポリ塩化ビニルは塩化ビニルの付加重合でつくられ、加熱すると軟らかくなる鎖状の高分子です。このような樹脂は熱可塑性樹脂であり、「熱硬化性樹脂」が誤りです。
- イ 熱硬化性樹脂が再び加熱しても軟らかくならないのは、分子どうしが共有結合で橋かけされた立体網目状の構造をもつからです。鎖状の分子が絡み合っているだけの構造は熱可塑性樹脂の特徴であり、理由の部分が誤りです。
- エ ポリエチレンテレフタラート(PET)は縮合重合でつくられますが、鎖状の高分子で、加熱すると軟らかくなる熱可塑性樹脂です。縮合重合でつくられることと熱硬化性であることは関係がなく、「熱硬化性樹脂に分類される」が誤りです。
- オ ポリアセチレンは、アセチレン の付加重合によってつくられます(ヨウ素などを加えると電気伝導性が大きくなる導電性高分子である点は正しい)。「縮合重合」が誤りです。

別解

ア: ポリ塩化ビニルは塩化ビニルの付加重合でできるが、加熱すると軟らかくなる性質をもつのは熱可塑性樹脂であり、熱硬化性樹脂ではない。誤り。
イ: 熱硬化性樹脂は立体網目状構造をもち、一度硬化すると再び加熱しても軟らかくならない。「鎖状分子が絡み合うだけ」という説明は誤り。誤り。
ウ: フェノール樹脂はフェノールとホルムアルデヒドを酸または塩基触媒で付加縮合させてつくられ、立体網目状構造をもつ熱硬化性樹脂である(酸触媒ではノボラック、塩基触媒ではレゾールを経る)。正しい。
エ: PET はテレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合でできるが、鎖状構造で加熱により軟らかくなる熱可塑性樹脂である。誤り。
オ: ポリアセチレンはアセチレンの付加重合でできる。縮合重合ではない。誤り。

よって正解はウ。

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