高分子化合物(知識)の問題
多糖および糖類の加水分解生成物に関する記述として誤っているものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
- ア デンプンは、多数の -グルコースが脱水縮合した構造をもつ多糖であり、その水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液(ヨウ素液)を加えると青紫色を示す。
- イ セルロースは、多数の -グルコースが脱水縮合した直鎖状の多糖であり、熱水にも溶けにくい。
- ウ アミロペクチンは、-グルコースが 1 位と 4 位のヒドロキシ基の間で結合した鎖に、1 位と 6 位のヒドロキシ基の間の結合による枝分かれをもつ構造である。
- エ スクロースを加水分解して得られるグルコースとフルクトースの等量混合物は転化糖とよばれ、その水溶液はフェーリング液を還元しない。
- オ デンプンやセルロースのような多糖は、その水溶液や懸濁液がフェーリング液をほとんど還元せず、還元性を示さない。
この問題で使うもの
- 多糖(デンプン・セルロース・グリコーゲン)(説明と入口の問題)
- 二糖の構成と還元性(説明と入口の問題)
- 単糖の構造と性質(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(35 技能)
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- 多糖(デンプン・セルロース・グリコーゲン)
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
多糖(デンプン・アミロース・アミロペクチン・セルロース)の構成単位と結合のしかた、および糖類の還元性について整理しよう。
ヒント 2
単糖はすべて還元性を示す。スクロースは還元性を示さないが、加水分解すると何と何に分かれるかを考えよう。
ヒント 3
ア・イ・ウ・オは、多糖の構成単糖・構造・性質として教科書どおりの内容である。残る選択肢の還元性に注目しよう。
答えと解説
答えを見る
エ
どこでつまずきましたか?(選ぶと、戻る場所を案内します)
解説を読む
- ア 正しい。デンプンは -グルコースが多数脱水縮合(縮合重合)した多糖で、ヨウ素液によって青紫色を呈する(ヨウ素デンプン反応)。
- イ 正しい。セルロースは -グルコースが 1 位と 4 位で結合した直鎖状の多糖で、分子どうしが水素結合で強く結びついているため、熱水にも溶けにくい。
- ウ 正しい。アミロペクチンは、-1,4-グリコシド結合でつながった鎖に、-1,6-グリコシド結合による枝分かれをもつ。枝分かれのないものはアミロースである。
- エ 誤り。スクロースは還元性を示さないが、加水分解(インベルターゼ(スクラーゼ)や酸による)で得られるグルコースとフルクトースはどちらも還元性を示す単糖である。したがって、その等量混合物である転化糖の水溶液はフェーリング液を還元し、赤色の の沈殿を生じる。誤っている箇所は「還元しない」の部分である。
- オ 正しい。多糖は分子が大きく、還元性を示す末端の割合がきわめて小さいため、還元性を示さない。
よって、誤っているものはエである。
別解
ア: デンプンは -グルコースの縮合重合体で、ヨウ素デンプン反応により青紫色を示す。正しい。
イ: セルロースは -グルコースが縮合した直鎖状の多糖で、熱水にも溶けにくい。正しい。
ウ: アミロペクチンは -1,4 結合の鎖に -1,6 結合の枝分かれをもつ。正しい。
エ: 転化糖はグルコースとフルクトースの等量混合物で、どちらも水溶液中で還元性を示す(フルクトースも -ヒドロキシケトンとしてフェーリング液を還元する)ので、転化糖はフェーリング液を還元する。「還元しない」は誤り。
オ: デンプン・セルロースは末端の還元性が分子全体に比べてごくわずかで、フェーリング液をほとんど還元せず、還元性を示さないとされる。正しい。
誤っているものは エ。