多段階合成の収率と必要な原料の量

各段階の収率の積で全体の収率を求め、目的物の質量から逆算して必要な原料の質量を求められる（収束的な経路や試薬の当量を含む）

前提

化学反応式と量的関係（高校化学物質量と化学反応式）

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化学反応式と量的関係（高校化学物質量と化学反応式）

説明

原料から目的物まで何段階もの反応を経て合成するとき、各段階の収率（理論上得られる量に対して実際に得られた量の割合）から全体の収率を求め、目的物を決まった量だけ得るには原料が何 g 必要かを逆算する技能です。一本道の経路では、全体の収率は各段階の収率の積になります。2 つの部品を別々に作ってつなぐ経路や、試薬を基質の何倍（何当量）か使う段階を含む場合にも、物質量をたどって必要量を求められます。実験計画で原料や試薬を何 g 量り取るかを決める場面で使います。

なぜそうしてよいのか

収率は「その段階に入った物質量のうち、何割が次の物質になって取り出せたか」を表します。段階 1 の収率が $y_{1}$ なら原料 $n_{0}$ mol から中間体が $y_{1} n_{0}$ mol（係数が 1:1 のとき）得られ、これをすべて段階 2 に使えば、そのうち $y_{2}$ の割合が次の物質になるので $y_{1} y_{2} n_{0}$ mol 得られます。これを繰り返すと、 $k$ 段階後の目的物は $y_{1} y_{2} \dots y_{k} n_{0}$ mol で、一本道の経路の全体の収率は各段階の収率の積 $Y = y_{1} y_{2} \dots y_{k}$ です。どの収率も 1 以下なので、段階が増えるほど全体の収率は下がります（たとえば 90% の反応を 10 回続けても $0. 9^{10} \approx 0.35$ ）。逆算するときはこの関係を逆にたどり、目的物を $n$ mol 得たいなら原料は $\frac{n}{Y}$ mol 必要です。反応式の係数が 1:1 でない段階があれば、その段階で係数の比（化学反応式と量的関係）を掛けます。

2 つの部品 P と Q を別々に合成してから最後に $P + Q \to$ 目的物とつなぐ経路（収束的な経路）では、原料がいくつもあるので「全体の収率」を 1 つの数で言うのはやめ、「その原料から見た収率」をそれぞれ考えます。ある原料から見た収率は、その原料から目的物までの道筋に沿った段階の収率の積で、別の枝の収率は関係しません。最終段階の収率 $y_{f}$ が P を基準に決められているとすると、目的物を $n$ mol 得るには最終段階に P を $\frac{n}{y _{f}}$ mol 入れます。Q はこの P に対して決められた量（係数比 1:1 で 1.0 当量なら $\frac{n}{y _{f}}$ mol、1.5 当量なら $\frac{1.5 n}{y _{f}}$ mol）を入れます。そこから各部品の枝をさかのぼり、P の原料は P の枝の収率で、Q の原料は Q の枝の収率で割って求めます。

反応を進めるために多めに加える試薬は「基質の物質量の何倍か（当量）」で指定されます。必要な試薬の物質量は、その段階に入る基質の物質量に当量数を掛けたものです。たとえば基質 $0.050$ mol に試薬を $1.2$ 当量使うなら、試薬は $1.2 \times 0.050 = 0.060$ mol で、モル質量を掛けて質量に直します。当量で多めに加えた分は収率の計算には入らず、収率はふつう基準にした基質（多めに加えない方）の物質量に対して決められます。

手順

合成経路を原料から目的物まで矢印で並べ、各段階の収率 $y_{i}$ と反応式の係数の比、試薬の当量を書き出す
求めたい原料から目的物までの道筋を選び、その道筋の収率を掛けて「その原料から見た収率」 $Y = y_{1} y_{2} \dots y_{k}$ を求める（一本道なら全体の収率。収束的な経路では別の枝の収率は掛けない）
得たい目的物の質量をモル質量で割って物質量 $n$ を求める
目的物からさかのぼって、各段階に入れる基質の物質量を求める。一本道なら原料は $\frac{n}{Y}$ mol（係数が 1:1 でなければ係数の比も掛ける）。収束的な経路では、最終段階に入れる基準の部品を $\frac{n}{y _{f}}$ mol とし、もう一方の部品はその当量数倍として、それぞれの枝の収率で割って原料までさかのぼる
試薬を当量で使う段階では、その段階に入る基質の物質量に当量数を掛けて試薬の物質量を求める（例：基質 $n$ mol に 1.2 当量なら $1.2 n$ mol）
原料や試薬のモル質量を掛けて質量に直す

例題

化合物 A（モル質量 $120 g mo l^{- 1}$ ）から、 $A \to B \to C \to D$ の 3 段階で目的物 D（モル質量 $250 g mo l^{- 1}$ ）を合成する。どの段階でも出発物質 1 mol から生成物 1 mol が理論上得られ、各段階の収率は順に $80%$ 、 $75%$ 、 $90%$ である。各段階で得た生成物はすべて次の段階に用いる。D を $10.0 g$ 得るのに必要な A の質量は何 g か。有効数字 3 桁で求めよ。

例題の解答

手順 1：経路は $A \to B \to C \to D$ の一本道で、各段階の係数の比は 1:1、収率は $y_{1} = 0.80$ 、 $y_{2} = 0.75$ 、 $y_{3} = 0.90$ 。当量で加える試薬は問われていない。

手順 2：一本道なので、A から見た収率（全体の収率）は
$Y = 0.80 \times 0.75 \times 0.90 = 0.54$

手順 3：D の物質量は
$n_{D} = \frac{10.0 g}{250 g mo l ^{- 1}} = 0.0400 mol$

手順 4：必要な A の物質量は
$n_{A} = \frac{0.0400}{0.54} \approx 0.07407 mol$

手順 5：当量で使う試薬はないので省略。

手順 6：質量に直すと
$m_{A} = 0.07407 mol \times 120 g mo l^{- 1} \approx 8.89 g$

答え: $8.89$

よくある誤り

各段階の収率を足したり平均したりしてしまう誤り（例： $\frac{80 + 75 + 90}{3} % \approx 81.7%$ を全体の収率とする）。正しくは積で $Y = 0.80 \times 0.75 \times 0.90 = 0.54$ （54%）
原料の量を求めるときに収率で割らずに掛けてしまう誤り（ $n_{A} = 0.0400 \times 0.54$ とする）。収率が 1 より小さい以上、原料は目的物より多く必要なので、正しくは $n_{A} = \frac{0.0400}{0.54}$
質量のまま収率で割り、モル質量の違いを無視してしまう誤り（ $m_{A} = \frac{10.0}{0.54} \approx 18.5 g$ とする）。収率は物質量の比なので、正しくは物質量 $\frac{10.0}{250}$ mol に直してから割り、最後に A のモル質量 $120 g mo l^{- 1}$ を掛ける
収束的な経路で、別の枝の収率まで掛けてしまう誤り。たとえば部品 P（2 段階、収率 $0.9, 0.8$ ）と部品 Q（1 段階、収率 $0.5$ ）を係数比 1:1・Q 1.0 当量でつなぐ最終段階（P 基準の収率 $0.7$ ）では、すべてを掛けて $0.9 \times 0.8 \times 0.5 \times 0.7 = 0.252$ としてはいけない。正しくは P の原料から見た収率は $0.9 \times 0.8 \times 0.7 = 0.504$ 、Q の原料から見た収率は $0.5 \times 0.7 = 0.35$ で、それぞれの原料の必要量はそれぞれの収率で割って求める

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
化合物 A（モル質量 $100 g/mol$ ）から、次の 3 段階の反応で化合物 D（モル質量 $150 g/mol$ ）を合成する。
$A 段階 1 B 段階 2 C 段階 3 D$
どの段階も、原料 1 mol から生成物が 1 mol できる反応式で表され、各段階の収率は段階 1 が $80 %$ 、段階 2 が $75 %$ 、段階 3 が $50 %$ である。ほかに必要な試薬は十分な量があるものとする。D を $9.0 g$ 得るために必要な A の質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。

この技能を使う問題

この技能の次に学べること

未反応原料の回収と再使用を含む収率（大学化学有機化学）