ペプチドの分子量と加水分解

アミノ酸がペプチド結合 1 つごとに水 1 分子を失ってつながることを使って、ペプチドの分子量や、加水分解で生じるアミノ酸の質量を求められる

前提

化学反応式と量的関係（高校化学物質量と化学反応式）
タンパク質の構造・変性・検出反応（高校化学高分子化合物（知識））

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説明

アミノ酸どうしがペプチド結合でつながるとき、結合 1 つにつき水分子 1 個が取れることを使うと、アミノ酸の分子量からペプチドの分子量を計算できます。逆に、ペプチドを加水分解（水を加えて分解）すると、ペプチド結合 1 つにつき水 1 分子が使われるので、生じるアミノ酸の質量や必要な水の質量も求められます。ジペプチド・トリペプチドの分子量や、加水分解の量的関係を問う計算で使います。

なぜそうしてよいのか

ペプチド結合は、一方のアミノ酸のカルボキシ基 $- COOH$ と、もう一方のアミノ酸のアミノ基 $- N H_{2}$ の間で、 $- OH$ と $- H$ が水 $H_{2} O$ として取れてできる $- CO - NH -$ の結合です。つまり、アミノ酸 2 分子が 1 つにつながるたびに、原子の集まりから $H_{2} O$ 1 個分が抜けます。

$n$ 個のアミノ酸が 1 本の鎖につながると、隣り合う 2 個の間に 1 つずつ結合ができるので、ペプチド結合は $n - 1$ 個です（鎖状の場合）。したがって、取れる水は $n - 1$ 分子で、原子は保存されるので
$(ペプチドの分子量) = (アミノ酸の分子量の和) - 18 \times (n - 1)$
となります（ $H_{2} O = 18$ ）。

加水分解はこの逆の反応です。ペプチド 1 分子に水 $n - 1$ 分子が加わり、アミノ酸 $n$ 分子にもどります。化学反応式の係数の比が物質量の比になるので、ペプチド 1 mol から各アミノ酸がその個数分の mol だけ生じ、水は $(n - 1)$ mol 使われます。質量で見ると「ペプチドの質量＋使われた水の質量＝生じたアミノ酸の質量の合計」になります。

手順

ペプチドをつくっているアミノ酸の種類と個数を数え、全部で何個（ $n$ 個）かを確かめる
鎖状のペプチドなら、ペプチド結合の数（取れる水の数）は $n - 1$ 個とする
アミノ酸の分子量をすべて足す（同じアミノ酸が 2 個あれば 2 回足す）
ペプチドの分子量を $(アミノ酸の分子量の和) - 18 (n - 1)$ で求める
加水分解の量を問われたら、ペプチドの物質量を求め、反応式の係数の比（ペプチド 1 : 水 $n - 1$ : 各アミノ酸の個数）から物質量・質量を求める

例題

グリシン（分子量 75）1 分子とアラニン（分子量 89）2 分子が、ペプチド結合によって鎖状につながったトリペプチドがある。このトリペプチドの分子量を求めよ。ただし、 $H_{2} O$ の分子量は 18 とする。

例題の解答

手順 1: アミノ酸はグリシン 1 個とアラニン 2 個で、合計 $n = 3$ 個。

手順 2: 鎖状なので、ペプチド結合は $3 - 1 = 2$ 個あり、取れた水は 2 分子。

手順 3: アミノ酸の分子量の和は $75 + 89 \times 2 = 253$ 。

手順 4: トリペプチドの分子量は
$253 - 18 \times 2 = 253 - 36 = 217$

よって、分子量は 217 である。

答え: $217$

よくある誤り

取れる水の数をアミノ酸の個数 $n$ としてしまう誤り。例えばトリペプチドで $253 - 18 \times 3 = 199$ とする。正しくは鎖状のペプチドではペプチド結合は $n - 1$ 個なので、 $253 - 18 \times 2 = 217$ 。
同じアミノ酸が複数あるのに 1 回しか足さない誤り。グリシン 1 個・アラニン 2 個で $75 + 89 = 164$ とする。正しくは個数分足して $75 + 89 \times 2 = 253$ 。
加水分解で生じるアミノ酸の質量の合計をペプチドの質量と等しいとしてしまう誤り。正しくは加わった水の分だけ増え、ペプチド 1 mol（217 g）からは $217 + 18 \times 2 = 253$ g のアミノ酸が生じる。
ペプチドの分子量を求めるときに、水を引かずにアミノ酸の分子量を足すだけにしてしまう誤り（ $75 + 89 \times 2 = 253$ を答えにする）。正しくは結合ごとに $H_{2} O = 18$ を引く。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
グリシン 1 分子とアラニン 2 分子が、ペプチド結合によって鎖状につながったトリペプチドがある。このトリペプチドの分子量を求めよ。ただし、分子量はグリシン $75$ 、アラニン $89$ 、水 $18$ とする。

この技能を使う問題

難易度 2（教科書の章末問題レベル）
グリシン（分子式 $C_{2} H_{5} N O_{2}$ ）1 分子とアラニン（分子式 $C_{3} H_{7} N O_{2}$ ）1 分子が、ペプチド結合 1 つでつながったジペプチドがある。このジペプチド $5.84 g$ を完全に加水分解したとき、生じるアラニンの質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は $H = 1.0$ , $C = 12$ , $N = 14$ , $O = 16$ とし、加水分解はジペプチドのペプチド結合だけが切れて完全に進むものとする。