縮合重合の量的関係

縮合重合で繰り返し単位 1 つあたり水が何分子取れるかを使って、単量体の量から生じる重合体の質量や、1 分子に含まれるアミド結合・エステル結合の数を求められる（例: ナイロン 66・ポリエチレンテレフタラート）

前提

重合度と平均分子量（高校化学高分子化合物）
化学反応式と量的関係（高校化学物質量と化学反応式）

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化学反応式の係数（中学理科化学変化と原子・分子）
化学反応式と量的関係（高校化学物質量と化学反応式）

説明

縮合重合では、単量体どうしがつながるたびに水のような小さな分子が取れます。繰り返し単位 1 つあたり水が何分子取れるかを数えておくと、使った単量体の量からできる重合体の質量を求めたり、重合体 1 分子にふくまれるアミド結合やエステル結合の数を求めたりできます。ナイロン 66 やポリエチレンテレフタラート（PET）の合成の計算で使います。

なぜそうしてよいのか

ナイロン 66 は、アジピン酸 $HOOC (C H_{2})_{4} COOH$ とヘキサメチレンジアミン $H_{2} N (C H_{2})_{6} N H_{2}$ が、カルボキシ基 $- COOH$ とアミノ基 $- N H_{2}$ の間から $H_{2} O$ を取りながら交互につながったものです。繰り返し単位は $- [CO (C H_{2})_{4} CO - NH (C H_{2})_{6} NH] -$ で、この中にアミド結合 $- CO - NH -$ が 2 つあります。結合 1 つにつき $H_{2} O$ 1 分子が取れるので、繰り返し単位 1 つあたり 2 分子の水が取れています。全体の反応は
$n HOOC (C H_{2})_{4} COOH + n H_{2} N (C H_{2})_{6} N H_{2} \to [CO (C H_{2})_{4} CONH (C H_{2})_{6} NH]_{n} + 2 n H_{2} O$
と書けます（高分子の両端は無視します）。PET（テレフタル酸とエチレングリコールからできるポリエステル）でも同じく、繰り返し単位 1 つにエステル結合が 2 つあり、水が 2 分子取れます。

したがって、繰り返し単位の式量は「単量体 2 種類の分子量の和 $- 18 \times 2$ 」です。反応式の係数の比から、ジカルボン酸 1 mol（とジアミン 1 mol）からは繰り返し単位 1 mol 分、つまり $M_{0}$ g の重合体ができます。また重合度 $n$ の分子 1 個には繰り返し単位が $n$ 個あるので、アミド結合（エステル結合）は $2 n$ 個です。

手順

繰り返し単位の中に結合（アミド結合・エステル結合）がいくつあるかを数える。その数だけ水が取れる
繰り返し単位の式量を求める： $M_{0} = (単量体の分子量の和) - 18 \times (取れる水の数)$
使った単量体の物質量から、繰り返し単位の物質量を反応式の係数の比で求める（ナイロン 66 ならジカルボン酸 1 mol から繰り返し単位 1 mol）
重合体の質量 $= (繰り返し単位の物質量) \times M_{0}$ とする
1 分子中の結合の数を問われたら、平均分子量から $n = \frac{M}{M _{0}}$ を求め、 $n \times (繰り返し単位 1 つの結合の数)$ とする

例題

アジピン酸 $C_{6} H_{10} O_{4}$ 146 g と、同じ物質量のヘキサメチレンジアミン $C_{6} H_{16} N_{2}$ をすべて縮合重合させて、ナイロン 66 をつくった。得られるナイロン 66 の質量は何 g か。有効数字 3 桁で求めよ。ただし、原子量は H = 1.0、C = 12、N = 14、O = 16 とし、高分子の末端の構造は考えないものとする。

例題の解答

手順 1: ナイロン 66 の繰り返し単位 $- [CO (C H_{2})_{4} CO - NH (C H_{2})_{6} NH] -$ にはアミド結合が 2 つあり、水が 2 分子取れる。

手順 2: アジピン酸の分子量は $12 \times 6 + 1.0 \times 10 + 16 \times 4 = 146$ 、ヘキサメチレンジアミンの分子量は $12 \times 6 + 1.0 \times 16 + 14 \times 2 = 116$ 。よって
$M_{0} = 146 + 116 - 18 \times 2 = 226$

手順 3: アジピン酸は $\frac{146}{146} = 1.00$ mol。反応式の係数の比より、繰り返し単位も 1.00 mol 分できる。

手順 4: ナイロン 66 の質量は
$1.00 \times 226 = 226 g$

よって、226 g である。

答え: $226$

よくある誤り

取れる水を繰り返し単位 1 つあたり 1 分子としてしまう誤り（ $M_{0} = 146 + 116 - 18 = 244$ ）。正しくはナイロン 66 の繰り返し単位にはアミド結合が 2 つあるので水は 2 分子で、 $M_{0} = 146 + 116 - 36 = 226$ 。
付加重合と同じく、重合体の質量を単量体の質量の和 $146 + 116 = 262$ g としてしまう誤り。正しくは取れた水 $18 \times 2 = 36$ g の分だけ軽くなり、226 g。
1 分子中のアミド結合の数を重合度 $n$ と同じとしてしまう誤り。正しくは繰り返し単位 1 つに 2 つあるので $2 n$ 個（例えば平均分子量 $2.26 \times 1 0^{4}$ なら $n = 100$ 、アミド結合は 200 個）。
単量体 2 種類それぞれの物質量を足して、繰り返し単位の物質量を 2.00 mol としてしまう誤り。正しくは繰り返し単位 1 つはアジピン酸 1 分子とジアミン 1 分子からできるので、1.00 mol。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
アジピン酸 $HOOC (C H_{2})_{4} COOH$ $0.50 mol$ とヘキサメチレンジアミン $H_{2} N (C H_{2})_{6} N H_{2}$ $0.50 mol$ を縮合重合させ、ナイロン 66 をつくった。この反応は次の式で表される。
$n HOOC (C H_{2})_{4} COOH + n H_{2} N (C H_{2})_{6} N H_{2} ⟶ [CO (C H_{2})_{4} CO - NH (C H_{2})_{6} NH]_{n} + 2 n H_{2} O$
単量体はすべて反応したものとし、重合体の両端の構造の違いは無視する。得られたナイロン 66 の質量は何 g か。整数で答えよ。ただし、原子量は $H = 1.0$ 、 $C = 12$ 、 $N = 14$ 、 $O = 16$ とする。

この技能を使う問題

この技能の次に学べること

逐次重合の反応度とカロザースの式（大学化学高分子化学）