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高分子化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学高分子化合物

ポリ酢酸ビニル $[- C H_{2} - CH (OCOC H_{3}) -]_{n}$ $172 g$ を水酸化ナトリウム水溶液で完全にけん化し、ポリビニルアルコール $[- C H_{2} - CH (OH) -]_{n}$ を得た。次に、得られたポリビニルアルコールをすべてホルムアルデヒド $HCHO$ の水溶液で処理したところ、ヒドロキシ基の一部がアセタール化され、乾燥後の質量が $92.8 g$ のビニロンが得られた。

アセタール化では、隣り合う 2 個のヒドロキシ基とホルムアルデヒド 1 分子が反応し、水 1 分子がとれて $- O - C H_{2} - O -$ の構造ができるものとする。もとのポリビニルアルコールのヒドロキシ基のうち、アセタール化されたものは何 % か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は $H = 1.0$ , $C = 12$ , $O = 16$ とし、高分子の末端は無視できるものとする。また、けん化とアセタール化以外の反応は起こらないものとする。

C H_{2}

CH

C H_{2}

CH

OH

OH

C H_{2}

CH

C H_{2}

CH

O

O

C H_{2}

+ HCHO

+ H_{2} O

この問題で使うもの

高分子の反応と反応した割合（説明と入口の問題）
原子量・分子量・式量（説明と入口の問題）
物質量と質量・粒子の数（説明と入口の問題）

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ヒント 1

まずポリ酢酸ビニルのくり返し単位の物質量から、ポリビニルアルコールのヒドロキシ基の物質量と質量を求めましょう。

ヒント 2

アセタール化では、ヒドロキシ基 2 個あたり HCHO が 1 分子加わり H2O が 1 分子とれるので、質量は 30−18=12 増えます。

ヒント 3

ポリビニルアルコールは 88.0 g（ヒドロキシ基 2.00 mol）で、質量の増加は 4.8 g です。

答えと解説

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40

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ポリビニルアルコールの量

ポリ酢酸ビニルのくり返し単位 $- C H_{2} - CH (OCOC H_{3}) -$ （ $C_{4} H_{6} O_{2}$ ）の式量は
$12 \times 4 + 1.0 \times 6 + 16 \times 2 = 86$
なので、くり返し単位の物質量は
$\frac{172}{86} = 2.00 mol$
けん化
$[- C H_{2} - CH (OCOC H_{3}) -]_{n} + n NaOH ⟶ [- C H_{2} - CH (OH) -]_{n} + n C H_{3} COONa$
は完全に進むので、ポリビニルアルコールのくり返し単位 $- C H_{2} - CH (OH) -$ （ $C_{2} H_{4} O$ 、式量 $44$ ）も $2.00 mol$ で、ヒドロキシ基は $2.00 mol$ 、質量は
$2.00 \times 44 = 88.0 g$

アセタール化による質量の増加

ヒドロキシ基 2 個が反応する部分は
$- C H_{2} - CH (OH) - C H_{2} - CH (OH) - + HCHO ⟶ - C H_{2} - CH - C H_{2} - CH - (bridged by - O - C H_{2} - O -) + H_{2} O$
となり、ホルムアルデヒド 1 分子（分子量 $30$ ）が加わり水 1 分子（分子量 $18$ ）がとれるので、ヒドロキシ基 2 mol がアセタール化されるごとに質量は
$30 - 18 = 12 g$
増える。

実際の質量の増加は
$92.8 - 88.0 = 4.8 g$
なので、反応したホルムアルデヒドは $\frac{4.8}{12} = 0.400 mol$ 、アセタール化されたヒドロキシ基は
$0.400 \times 2 = 0.800 mol$

割合
$\frac{0.800}{2.00} \times 100 = 40 %$

別解

ポリ酢酸ビニルの繰り返し単位 $C_{4} H_{6} O_{2}$ の式量は $12 \times 4 + 1.0 \times 6 + 16 \times 2 = 86$ 。 $172 g$ は $\frac{172}{86} = 2.0 mol$ 。けん化で単位数は変わらず、ポリビニルアルコールの繰り返し単位 $C_{2} H_{4} O$ （式量 $44$ ）は $2.0 mol$ 、質量 $88 g$ 、ヒドロキシ基も $2.0 mol$ 。
アセタール化 1 回（ヒドロキシ基 2 個 + $HCHO$ （ $30$ ） $- H_{2} O$ （ $18$ ））で質量は $30 - 18 = 12 g/mol$ 増える。
アセタール化の回数を $y mol$ とすると $88 + 12 y = 92.8$ より $y = 0.40 mol$ 。
アセタール化されたヒドロキシ基は $2 y = 0.80 mol$ 。割合は $\frac{0.80}{2.0} \times 100 = 40 %$ 。
検算: $88 + 12 \times 0.40 = 92.8 g$ で一致。

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