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高分子化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 高分子化合物

ポリ酢酸ビニル を水酸化ナトリウム水溶液で完全にけん化して、ポリビニルアルコールを得た。次に、得られたポリビニルアルコールをすべてホルムアルデヒド水溶液で処理したところ、ポリビニルアルコールのヒドロキシ基の一部がアセタール化され、乾燥後のビニロンの質量は であった。

アセタール化では、ポリビニルアルコールの隣り合う 2 個のヒドロキシ基が 1 分子のホルムアルデヒドと反応し、水 1 分子が取れるものとする。はじめのポリビニルアルコールのヒドロキシ基のうち、アセタール化されたものの割合は何 % か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、原子量は , , とし、高分子の末端の構造は無視する。

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  1. 原子・分子と化学式
  2. 原子量・分子量・式量
  3. 実験器具の使い方と安全
  4. 気体の発生方法・性質・集め方
  5. 有機物・無機物と金属の性質
  6. 原子の構造と同位体
  7. 電子配置と価電子
  8. 周期表と周期律
  9. イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度
  10. イオンと電離・電解質
  11. イオン結合と金属結合
  12. 共有結合と配位結合
  13. 分子の形と極性
  14. 分子間力と沸点
  15. 結晶の種類と性質
  16. 水溶液の性質と再結晶
  17. 溶解のしくみ(水和)と極性による溶けやすさ
  18. 有機化合物の特徴と官能基による分類
  19. 構造異性体
  20. 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
  21. 分解と化合(化学変化の種類)
  22. 酸化と還元
  23. 酸化・還元の定義
  24. アルコールとエーテル
  25. 酸化数と酸化・還元の判定
  26. 酸化剤と還元剤
  27. アルデヒドとケトン
  28. 酸・アルカリと中和・指示薬
  29. アレニウスとブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義
  30. 酸・塩基の価数・強弱と電離度
  31. 弱酸の遊離・揮発性の酸の遊離
  32. カルボン酸とエステル
  33. 高分子化合物の特徴と重合の種類
  34. 重合度と平均分子量
  35. 物質量と質量・粒子の数
  36. 付加重合の量的関係
  37. 気体の体積と物質量
  38. 化学反応式の係数
  39. 化学反応式と量的関係
  40. 高分子の反応と反応した割合

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

まずポリ酢酸ビニルの繰り返し単位の物質量を求める。けん化しても繰り返し単位の数は変わらないので、ポリビニルアルコールのヒドロキシ基の物質量がわかる。

ヒント 2

アセタール化 1 回(ヒドロキシ基 2 個 + → 環 + )で、高分子の質量は何 g/mol 増えるかを考える。

ヒント 3

ポリビニルアルコールは で、1 回のアセタール化で質量は 増える。質量の増加 から反応したホルムアルデヒドの物質量を求める。

答えと解説

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解説を読む

けん化

ポリ酢酸ビニルの繰り返し単位 は で、式量は 。したがって繰り返し単位の物質量は

けん化

では繰り返し単位の数は変わらないので、ポリビニルアルコールの繰り返し単位 (式量 )も 、ヒドロキシ基も である。その質量は

アセタール化による質量の増加

隣り合う 2 個のヒドロキシ基がホルムアルデヒド 1 分子と反応し、水 1 分子が取れる:

1 回の反応で ()が加わり ()が取れるので、質量は 増える(炭素原子 1 個分)。

質量の増加は なので、反応したホルムアルデヒドは

アセタール化されたヒドロキシ基の割合

ホルムアルデヒド 1 分子あたりヒドロキシ基 2 個が反応するので、アセタール化されたヒドロキシ基は 。割合は

別解

ポリ酢酸ビニルの繰り返し単位 の式量は 。 は の単位。けん化で単位数は変わらず、ポリビニルアルコールの繰り返し単位 (式量 )が 、質量 、ヒドロキシ基も 。
アセタール化 1 回(ヒドロキシ基 2 個 + → )で質量は 増える。
アセタール化の回数を とすると より 。
反応したヒドロキシ基は なので、割合は (有効数字 2 桁で )。
検算: で一致。

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