有機化学の問題

2,3,4,5-テトラブロモヘキサン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ について考える。この化合物の立体異性体（エナンチオマーどうしは別の異性体として数え、メソ体も含める）は全部で何種類あるか。整数で答えよ。ただし、配座の違い（単結合まわりの回転による違い）は異性体として区別しない。

ペンタ-3-エン-2-オール
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$$
について考える（炭素原子に左端から 1〜5 の番号をつけると、2 位の炭素原子にヒドロキシ基が結合し、3 位と 4 位の炭素原子のあいだが二重結合である）。

この構造（原子のつながり方）をもつ化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、二重結合のシス・トランス異性体（$E/Z$ 異性体）と鏡像異性体はすべて区別して数え、互いに鏡像の関係にある 2 つの化合物は 2 種類と数える。単結合のまわりの回転による立体配座の違いは区別しない。

化合物オクタ-2,6-ジエン-4,5-ジオール
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$$
について考える。この化合物には、二重結合の幾何異性（$E/Z$）と、不斉炭素原子による立体異性がある。

この化合物の立体異性体（$E/Z$ 異性体、鏡像異性体、ジアステレオマーをすべて含む）は全部で何種類あるか。整数で答えよ。

ただし、鏡像異性体どうしは別の異性体として数え、配座の違いは区別しない。

1,2-ジメチルシクロペンタン ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{14}$ は、シクロペンタンの環の隣り合う 2 個の炭素原子（1 位と 2 位）に、メチル基 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が 1 個ずつ結合した化合物である。

この構造（原子のつながり方）をもつ化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、シス・トランス異性体と鏡像異性体はすべて区別して数え、互いに鏡像の関係にある 2 つの化合物は 2 種類と数える。また、環の立体配座（環のねじれ方）の違いは区別しない。

ペンタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ に塩素 $\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$ を混ぜて光を当て、ラジカル置換反応によって水素原子 1 個だけを塩素原子に置き換えた一塩素化物 ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{11}\mathrm{Cl}$ をつくる。このとき生じうる一塩素化物は何種類か。鏡像異性体（エナンチオマー）どうしは別の種類として数えて求めよ。ただし、炭素骨格の組みかえは起こらないものとする。