有機化学の問題

3,4-ジクロロヘキサン
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CHCl}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$$
について考える。この化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、互いにエナンチオマーの関係にあるものは別の異性体として数え、メソ体があればそれも 1 種類として数える。

2,3,4,5-テトラブロモヘキサン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ について考える。この化合物の立体異性体（エナンチオマーどうしは別の異性体として数え、メソ体も含める）は全部で何種類あるか。整数で答えよ。ただし、配座の違い（単結合まわりの回転による違い）は異性体として区別しない。

1,2-ジメチルシクロペンタン ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{14}$ は、シクロペンタンの環の隣り合う 2 個の炭素原子（1 位と 2 位）に、メチル基 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が 1 個ずつ結合した化合物である。

この構造（原子のつながり方）をもつ化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、シス・トランス異性体と鏡像異性体はすべて区別して数え、互いに鏡像の関係にある 2 つの化合物は 2 種類と数える。また、環の立体配座（環のねじれ方）の違いは区別しない。

ペンタ-3-エン-2-オール
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$$
について考える（炭素原子に左端から 1〜5 の番号をつけると、2 位の炭素原子にヒドロキシ基が結合し、3 位と 4 位の炭素原子のあいだが二重結合である）。

この構造（原子のつながり方）をもつ化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、二重結合のシス・トランス異性体（$E/Z$ 異性体）と鏡像異性体はすべて区別して数え、互いに鏡像の関係にある 2 つの化合物は 2 種類と数える。単結合のまわりの回転による立体配座の違いは区別しない。

$cis$-1,3-ジメチルシクロヘキサン（図）に、光照射下で塩素 $\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$ を反応させ、ラジカル連鎖機構でモノクロロ化合物 ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{15}\mathrm{Cl}$ を得る。次の条件で反応が進むものとする。

• 水素原子 1 個だけが塩素原子に置き換わり、炭素骨格の転位は起こらない。
• 中間体の炭素ラジカルは平面形であり、$\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$ はその両側の面から攻撃できる。
• 水素が引き抜かれなかった炭素の立体配置は、反応の前後で変わらない。
• どの位置の水素も引き抜かれうる。

生成しうるモノクロロ化合物は全部で何種類か。構造異性体だけでなく立体異性体も区別し、鏡像異性体どうしも別の化合物として数えよ。いす形配座の反転による配座異性体は区別しない。