有機化学の問題

難易度 1教科書の例題レベル大学化学有機化学

1,2-ジメチルシクロペンタン $C_{7} H_{14}$ は、シクロペンタンの環の隣り合う 2 個の炭素原子（1 位と 2 位）に、メチル基 $C H_{3}$ が 1 個ずつ結合した化合物である。

この構造（原子のつながり方）をもつ化合物の立体異性体は全部で何種類あるか。ただし、シス・トランス異性体と鏡像異性体はすべて区別して数え、互いに鏡像の関係にある 2 つの化合物は 2 種類と数える。また、環の立体配座（環のねじれ方）の違いは区別しない。

C H_{3}

C H_{3}

1,2-ジメチルシクロペンタン（原子のつながり方だけを示し、立体配置は区別していない）

この問題で使うもの

環状化合物の立体異性体（説明と入口の問題）

この問題を解けるようになるまで（32 技能）

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

不斉中心の数から立体異性体の最大数 $2^{n}$ を求め、環の対称性によるメソ体の有無を考える。

ヒント 2

1 位と 2 位はどちらも不斉中心である。シス体（メチル基が環の同じ側）は、1 位と 2 位のあいだと 4 位を通る、環に垂直な面について対称かどうかを調べよう。

ヒント 3

トランス体には対称面がなく、鏡像異性体の対になる。シス体が鏡像と重ね合わせられるかどうかを決めれば、総数がわかる。

答えと解説

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3

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解説を読む

使う技能: 置換シクロアルカンのシス・トランスと不斉中心をあわせて考え、環の対称性からメソ体を判定して立体異性体を数える。

1. 不斉中心を見つける
1 位の炭素原子には、 $H$ 、 $C H_{3}$ 、環の 2 位側（ $CH (C H_{3})$ につながる側）、環の 5 位側（ $C H_{2}$ につながる側）の 4 つの異なる原子・原子団が結合しているので、不斉中心である。2 位も同様に不斉中心である。不斉中心は 2 個なので、対称性がなければ立体異性体は最大 $2^{2} = 4$ 種類になる。

2. シス・トランスで分けて考える
2 個のメチル基が環の平面に対して同じ側にあるもの（シス体）と、反対側にあるもの（トランス体）がある。

トランス体: 分子内に対称面がない。その鏡像はもとの分子と重ね合わせられないので、トランス体には鏡像異性体の対（2 種類）がある。立体配置は $(1 R, 2 R)$ と $(1 S, 2 S)$ である。
シス体: 1 位と 2 位の結合の中点と、向かい側の 4 位の炭素原子を通り、環に垂直な対称面がある。この対称面で分子の左右が鏡像の関係になるので、シス体は鏡像と重ね合わせられるメソ体であり、1 種類だけである。立体配置は $(1 R, 2 S)$ で、 $(1 S, 2 R)$ と書いても同じ化合物を表す。

3. 合計
$2 (トランス体の鏡像異性体の対) + 1 (シス体のメソ体) = 3 種類$

よって、立体異性体は全部で $3$ 種類である（ $2^{2} = 4$ より 1 つ少ないのは、シス体の 2 つの配置 $(1 R, 2 S)$ と $(1 S, 2 R)$ が同一物だからである）。

別解

1 位と 2 位の炭素原子はどちらも不斉中心（4 つの異なる基が結合: H、CH3、環の 2 つの異なる経路）になる。2 つの不斉中心から最大 2² = 4 通りの立体配置（RR, SS, RS, SR）が考えられる。シス体（メチル基が環の同じ側）は (1R,2S) で、分子内に鏡映面をもつメソ体なので光学不活性で、1 種類。トランス体（メチル基が環の反対側）は (1R,2R) と (1S,2S) で、互いに鏡像の関係にあり、重ね合わせることができないエナンチオマーなので 2 種類。合計 1 + 2 = 3 種類。検算: (R,S) と (S,R) はメソ体で同一の化合物なので、4 通りのうち 1 つ重複し、4 − 1 = 3。

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