還元性のある糖とフェーリング液の量的関係

グルコース・マルトースは還元性をもちスクロースはもたないこと、還元糖 1 mol から $C u_{2} O$ 1 mol が生じることを使って、加水分解の前後の沈殿の量から混合物中の各糖の質量を求められる

前提

糖類の加水分解と発酵の量的関係（高校化学高分子化合物）
混合物の組成の決定（高校化学物質量と化学反応式）

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糖類の加水分解と発酵の量的関係（高校化学高分子化合物）
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気体の反応と体積の変化（高校化学物質量と化学反応式）
混合物の組成の決定（高校化学物質量と化学反応式）

説明

還元性のある糖（還元糖）の水溶液に十分な量のフェーリング液を加えて加熱すると、酸化銅(I) $C u_{2} O$ の赤色沈殿ができます。還元糖 1 mol から $C u_{2} O$ 1 mol が生じるとすると、沈殿の質量から還元糖の物質量がわかります。還元性のないスクロースをふくむ混合物でも、加水分解の前と後で沈殿の量を比べれば、各糖の質量を求められます。

なぜそうしてよいのか

グルコース・フルクトースなどの単糖と、マルトースは還元性をもち、フェーリング液中の $C u^{2 +}$ を還元して $C u_{2} O$ を沈殿させます。ここでは（問題文の条件どおり）還元糖 1 mol あたり $C u_{2} O$ 1 mol が生じるとし、フェーリング液は十分にあるものとします。すると、 $(C u_{2} O の物質量) = (還元糖の物質量)$ です。

一方、スクロースはグルコースとフルクトースが還元性を示す部分どうしで結合しているので、そのままでは還元性をもちません。しかし加水分解すると $C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O \to C_{6} H_{12} O_{6} (グルコース) + C_{6} H_{12} O_{6} (フルクトース)$ となり、スクロース 1 mol から還元糖が 2 mol 生じます。

そこで、加水分解の前の沈殿からは「はじめからある還元糖」だけの物質量が、加水分解の後の沈殿からは「全部の単糖」の物質量がわかります。後から前を引いた増加分がスクロース由来で、その半分がスクロースの物質量です。マルトースのように、はじめから還元性をもつ二糖をふくむ場合は、加水分解の前は 1 分子で 1、後は 2 になることに注意して、連立方程式を立てます。

手順

加水分解の前の $C u_{2} O$ の物質量を求め、はじめからある還元糖の物質量とする（還元糖 1 mol → $C u_{2} O$ 1 mol）
加水分解の後の $C u_{2} O$ の物質量を求め、加水分解後の還元糖の合計の物質量とする
加水分解で増えた還元糖の物質量を、二糖 1 mol から単糖 2 mol ができることを使って二糖の物質量に直す（スクロースなら増加分の $\frac{1}{2}$ ）。成分が多いときは物質量を文字でおいて連立方程式を立てる
それぞれの物質量に分子量をかけて質量を求める

例題

グルコースとスクロースの混合物を水に溶かした。この水溶液に十分な量のフェーリング液を加えて加熱すると、 $C u_{2} O$ が 7.2 g 沈殿した。別に、同じ水溶液のスクロースを完全に加水分解してから同様の操作を行うと、 $C u_{2} O$ が 21.6 g 沈殿した。混合物中のスクロースの質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。ただし、還元性をもつ糖 1 mol から $C u_{2} O$ 1 mol が生じるものとし、原子量は H = 1.0、C = 12、O = 16、Cu = 64 とする。

例題の解答

手順 1: $C u_{2} O$ の式量は $64 \times 2 + 16 = 144$ 。加水分解の前の $C u_{2} O$ は $\frac{7.2}{144} = 0.050$ mol で、これがグルコースの物質量。

手順 2: 加水分解の後の $C u_{2} O$ は $\frac{21.6}{144} = 0.150$ mol で、これが加水分解後の還元糖（グルコースとフルクトース）の合計。

手順 3: 増えた還元糖は $0.150 - 0.050 = 0.100$ mol。スクロース 1 mol から還元糖 2 mol ができるので、スクロースは
$\frac{0.100}{2} = 0.050 mol$

手順 4: スクロース $C_{12} H_{22} O_{11}$ の分子量は $12 \times 12 + 1.0 \times 22 + 16 \times 11 = 342$ なので、質量は
$0.050 \times 342 = 17.1 \approx 17 g$

よって、17 g である。

答え: $17$

よくある誤り

スクロースも加水分解の前から還元性をもつとして、はじめの沈殿にスクロースの分を入れてしまう誤り。正しくはスクロースは還元性をもたないので、加水分解の前の $C u_{2} O$ 0.050 mol はグルコースだけによる。
スクロース 1 mol から還元糖が 1 mol しかできないとしてしまう誤り（スクロースを 0.100 mol、34 g とする）。正しくはグルコースとフルクトースが 1 mol ずつ、合計 2 mol でき、どちらも還元性をもつので $\frac{0.100}{2} = 0.050$ mol。
加水分解の後の沈殿の量をそのままスクロースによるものとしてしまう誤り（ $\frac{0.150}{2}$ mol とする）。正しくははじめからあったグルコース 0.050 mol の分を引いてから考える。
マルトースをふくむ混合物で、マルトースは加水分解の前は還元性をもたないとしてしまう誤り。正しくはマルトースは前でも 1 mol あたり $C u_{2} O$ 1 mol、加水分解後はグルコース 2 mol になって $C u_{2} O$ 2 mol 分になる。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
グルコース $C_{6} H_{12} O_{6}$ とスクロース $C_{12} H_{22} O_{11}$ の混合物を水に溶かした。この水溶液に十分な量のフェーリング液を加えて加熱したところ、酸化銅(I) $C u_{2} O$ の赤色沈殿が $7.2 g$ 生じた。還元性をもつ糖 $1 mol$ から $C u_{2} O$ が $1 mol$ 生じるものとし、加熱の間にスクロースは加水分解されないものとする。混合物中のグルコースの質量は何 g か。整数で答えよ。ただし、原子量は $H = 1.0$ 、 $C = 12$ 、 $O = 16$ 、 $Cu = 64$ とする。

還元性のある糖とフェーリング液の量的関係

前提

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