有機化学の問題

酸 $\mathrm{HA}$（$\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}=9.0$）$1.0\mathrm{mol}$ と、塩基 ${\mathrm{B}}^{-}$ $1.0\mathrm{mol}$（その共役酸 $\mathrm{HB}$ の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}=11.0$）を同じ溶媒に溶かしたところ、次のプロトン移動平衡
$$\mathrm{HA}+{\mathrm{B}}^{-}\rightleftarrows {\mathrm{A}}^{-}+\mathrm{HB}$$
が成り立った。この反応の平衡定数を $K=10^{\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}(\mathrm{HB})-\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}(\mathrm{HA})}$ とし、ほかの反応は起こらないものとする。平衡時に $\mathrm{HA}$ のまま残っている割合（はじめの $\mathrm{HA}$ の物質量に対する、平衡時の $\mathrm{HA}$ の物質量の比）を分数で求めよ。

ある溶媒中で、フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ とナトリウムエトキシド ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}$ を同じ物質量ずつ混ぜたところ、次の酸塩基平衡が成り立った。
$${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}\rightleftarrows {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$$
この溶媒中での $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ は、フェノールが $10.0$、エタノールが $16.0$ とみなせるものとする。はじめにエタノールは存在せず、この平衡以外の反応は起こらないものとし、活量係数はすべて $1$ とする。また、ナトリウムエトキシドは完全に電離しているものとする。

平衡に達したとき、未反応のまま残っているフェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ の物質量は、はじめに加えたフェノールの物質量の何倍か。正確な値を分数で求めよ。

メチルシクロヘキサンは、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座と、エクアトリアル位にあるいす形配座の間で、環反転によって平衡にある。
$$\text{アキシアル配座}\rightleftarrows \text{エクアトリアル配座}$$
温度 $298\mathrm{K}$ で、2 つの配座のモルギブズエネルギーの差（メチル基の A 値）は
$$G_{\text{ax}}-G_{\text{eq}}=7.30\mathrm{kJ}\mathrm{mo}{\mathrm{l}}^{-1}$$
である。気体定数を $R=8.31\mathrm{J}{\mathrm{K}}^{-1}\mathrm{mo}{\mathrm{l}}^{-1}$ とし、分子はこの 2 つの配座のどちらかだけをとるものとする。$298\mathrm{K}$ の平衡状態で、アキシアル配座の分子が全体に占める割合は何 % か。有効数字 3 桁で求めよ。

$25{}^{\circ }\mathrm{C}$ の水溶液中で、クロロ酢酸 $\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}$ の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ を $2.8$、酢酸 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$ の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ を $4.8$ とする。

クロロ酢酸 $1.00\mathrm{mmol}$ と酢酸ナトリウム $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COONa}$ $b\mathrm{mmol}$ を水に溶かして一定体積の溶液とし、次のプロトン移動の平衡
$$\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}\rightleftarrows \mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$$
に達したところ、平衡時の物質量の比が $\frac{n(\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-})}{n(\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH})}=50$ となった。$b$ の値を求めよ。答えは既約分数で答えよ。

ただし、溶液中ではこの平衡だけを考え、水の電離や、各酸と水の間のプロトン移動による量の変化は無視する。また、活量係数はすべて $1$ とする。

化合物 A（モル質量 $100g/mol$）から、次の 3 段階の反応で化合物 D（モル質量 $150g/mol$）を合成する。
$$\mathrm{A}\stackrel{\text{段階 }1}{\to }\mathrm{B}\stackrel{\text{段階 }2}{\to }\mathrm{C}\stackrel{\text{段階 }3}{\to }\mathrm{D}$$
どの段階も、原料 1 mol から生成物が 1 mol できる反応式で表され、各段階の収率は段階 1 が $80\%$、段階 2 が $75\%$、段階 3 が $50\%$ である。ほかに必要な試薬は十分な量があるものとする。D を $9.0\mathrm{g}$ 得るために必要な A の質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。