有機化学の問題

ある溶媒中で、フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ とナトリウムエトキシド ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{ONa}$ を同じ物質量ずつ混ぜたところ、次の酸塩基平衡が成り立った。
$${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}\rightleftarrows {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$$
この溶媒中での $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ は、フェノールが $10.0$、エタノールが $16.0$ とみなせるものとする。はじめにエタノールは存在せず、この平衡以外の反応は起こらないものとし、活量係数はすべて $1$ とする。また、ナトリウムエトキシドは完全に電離しているものとする。

平衡に達したとき、未反応のまま残っているフェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ の物質量は、はじめに加えたフェノールの物質量の何倍か。正確な値を分数で求めよ。

ある溶媒中、$25{}^{\circ }\mathrm{C}$ で、アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ と カリウム $tert$-ブトキシド $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{COK}$ を混ぜる。はじめの濃度は、アセトンが $0.100\mathrm{mol}{\mathrm{L}}^{-1}$、$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}{\mathrm{O}}^{-}$ が $0.200\mathrm{mol}{\mathrm{L}}^{-1}$ である。このとき、次の酸塩基平衡だけが成り立つものとする。
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3+(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}{\mathrm{O}}^{-}\rightleftarrows \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_2^{-}+(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{COH}$$
この溶媒中での $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ を、アセトン（$\alpha$ 位の C–H）が $19.2$、$tert$-ブチルアルコール $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{COH}$ が $18.0$ とする。$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{COK}$ は完全に電離しており、各化学種の活量は濃度（$\mathrm{mol}{\mathrm{L}}^{-1}$ 単位の数値）に等しいとみなす。また、はじめに $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_2^{-}$ と $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{COH}$ は存在せず、溶液の体積は変わらないとする。

平衡に達したとき、はじめのアセトンのうちエノラートイオン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_2^{-}$ になったものの割合は何 % か。有効数字 3 桁で求めよ。

水溶液中で、安息香酸 ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}$ とフェノキシドイオン ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}$ のあいだで次のプロトン移動が起こる。
$${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}+{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}\rightleftarrows {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$$
安息香酸の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ を $4.2$、フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}$ を $10.2$ とする。この反応の平衡定数
$$K=\frac{[{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}][{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}]}{[{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}][{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}^{-}]}$$
の値を求めよ。ただし、$\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}=-{\log }_{10}{K}_{\mathrm{a}}$ とする。

酸 $\mathrm{HA}$（$\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}=9.0$）$1.0\mathrm{mol}$ と、塩基 ${\mathrm{B}}^{-}$ $1.0\mathrm{mol}$（その共役酸 $\mathrm{HB}$ の $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}=11.0$）を同じ溶媒に溶かしたところ、次のプロトン移動平衡
$$\mathrm{HA}+{\mathrm{B}}^{-}\rightleftarrows {\mathrm{A}}^{-}+\mathrm{HB}$$
が成り立った。この反応の平衡定数を $K=10^{\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}(\mathrm{HB})-\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a}}(\mathrm{HA})}$ とし、ほかの反応は起こらないものとする。平衡時に $\mathrm{HA}$ のまま残っている割合（はじめの $\mathrm{HA}$ の物質量に対する、平衡時の $\mathrm{HA}$ の物質量の比）を分数で求めよ。

化合物オクタ-2,6-ジエン-4,5-ジオール
$$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$$
について考える。この化合物には、二重結合の幾何異性（$E/Z$）と、不斉炭素原子による立体異性がある。

この化合物の立体異性体（$E/Z$ 異性体、鏡像異性体、ジアステレオマーをすべて含む）は全部で何種類あるか。整数で答えよ。

ただし、鏡像異性体どうしは別の異性体として数え、配座の違いは区別しない。